Розкладання пероксидних сполук вуглецевими нанотрубками: параметри, що визначають активність каталізатора

  • K. V. Voitko Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка НАН України
  • O. M. Bakalinska Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка НАН України
  • M. T. Kartel Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка НАН України
Ключові слова: вуглецеві нанотрубки, каталітична активність, пероксид водню, бензоїл пероксид, лаурил пероксид, дифузія

Анотація

Досліджено каталітичну активність вихідних вуглецевих нанотрубок та їхніх модифікованих форм (окиснених та допованих гетероатомами нітрогену) у реакціях розкладання пероксидів водню, бензоїлу та лаурилу у водному/неводному середовищі при кімнатній температурі. Етилацетат та тетрахлорметан було обрано як розчинники пероксидів бензоїлу та лаурилу відповідно. Вивчено вплив структурно-сорбційних та дифузійних параметрів, а також хімії поверхні на перебіг каталітичних реакцій. Встановлено, що каталіз у водному середовищі визначається швидкістю внутрішньої дифузії реагентів до активних центрів каталізатора та, як наслідок, залежить від його структурно-сорбційних характеристик. У неводному середовищі дифузія не лімітує реакції розкладання пероксидів лаурилу та бензоїлу – каталітичний процес відбувається у кінетичній зоні на всій доступній поверхні зразків. Активні центри каталізаторів містять велику кількість як азот- так і кисеньвмісних функціональних груп. Крім того, поверхня вуглецевих нанотрубок є гідрофобною, що сприяє перебігу каталітичної реакції у неводному середовищі. Встановлено, що швидкість розкладання пероксиду бензоїлу нижча ніж пероксиду лаурилу і визначається електронодонорними властивостями поверхні. Дослідження стабільності каталітичної активності в часі та аналіз поверхні методом ТПД-МС показують, що реакції проходять за механізмом одноелектронного переносу. Дослідження показали, що мезопорувані вуглецеві нанотрубки із високим вмістом основних функціональних груп можуть бути альтернативним каталізатором реакцій розкладання діацил-пероксидів у неводних середовищах.

Посилання

1. Serp P., Machado B. Nanostructured Carbon Materials for Catalysis. (Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2015).

2. Dreyer R.D., Bielawski C.W. Carbocatalysis: Heterogeneous carbons finding utility in synthetic chemistry. Chem. Sci. 2011. 2: 1233. https://doi.org/10.1039/c1sc00035g

3. Figueiredo J.L., Pereira M.F.R. Carbon Materials for Catalysis. (New York: John Wiley & Sons, 2009).

4. Hermenegildo G. Allotropic carbon nanoforms as advanced metal-free catalysts or as supports. Adv. Chem. 2014. 2014: ID 906781.

5. Yu H., Peng F., Tan J., Hu X., Wang H., Yang J., Zheng W. Selective catalysis of the aerobic oxidation of cyclohexane in the liquid phase by carbon nanotubes. Angew. Chem. Int. Ed. 2011. 50(17): 3978. https://doi.org/10.1002/anie.201007932

6. Bégin D., Ulrich G., Amadou J., Su D.S., Pham-Huu C., Ziessel R. Oxidative dehydrogenation of 9,10-dihydroanthracene using multi-walled carbon nanotubes. J. Mol. Catal. A. 2009. 302(1–2): 119. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2008.12.006

7. Chua C.K., Pumera M. Carbocatalysis: The state of "metal‐free" catalysis. Chem. Eur. J. 2015. 21(36): 12550. https://doi.org/10.1002/chem.201501383

8. Navalon S., Dhakshinamoorthy A., Alvaro M., Garcia H. Carbocatalysis by graphene-based materials. Chem. Rev. 2014. 114(12): 6179. https://doi.org/10.1021/cr4007347

9. Su C., Loh K.P. Carbocatalysts: graphene oxide and its derivatives. Acc. Chem. Res. 2013. 46(10): 2275. https://doi.org/10.1021/ar300118v

10. Shi Y., Gan L., Wei X., Jin S., Zhang S., Meng F., Wang Z., Yan C. Fullerene-sensitized [2 + 3] cycloaddition between maleimides and iminodiacetic ester: formation of pyrrolidine derivates. Org. Lett. 2000. 2(5): 667. https://doi.org/10.1021/ol005503o

11. Pacosová L., Kartusch C., Kukula P., Bokhoven J.A. Is fullerene a nonmetal catalyst in the hydrogenation of nitrobenzene. Chem. Cat.Chem. 2011. 3(1): 154. https://doi.org/10.1002/cctc.201000229

12. Oliveira L.C.A., Silva C.N., Yoshida M.I., Lago R.M. The effect of H2 treatment on the activity of activated carbon for the oxidation of organic contaminants in water and the H2O2 decomposition. Carbon. 2004. 42(11): 2279. https://doi.org/10.1016/j.carbon.2004.05.003

13. Khalil L.B., Girgis B.S., Tawfik T.A. Decomposition of H2O2 on activated carbon obtained from olive stones. J. Chem. Technol. Biothechnol. 2001. 76(11): 1132. https://doi.org/10.1002/jctb.481

14. Voitko K., Whitby R.L.D., Gun'ko V., Bakalinska O.M., Kartel M.T., Laszlo K., Cundy A.B., Mikhalovsky S.V. Morphological and chemical features of nano and macroscale carbons affecting hydrogen peroxide decomposition in aqueous media. J. Colloid Interface Sci. 2011. 361(1): 129. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2011.05.048

15. Sun C., Yan G., Lin X., Ma S., Li Z. Theoretical studies on thermal decomposition of benzoyl peroxide in ground state. Chem. Res. Chin. Univ. 2003. 19(3): 355.

16. Ying Y., Saini R.K., Liang F., Sadana A.K., Billups W.E. Functionalization of carbon nanotubes by free radicals. Org. Lett. 2003. 5(9): 1471. https://doi.org/10.1021/ol0342453

17. Walling C., Waits H.P., Milovanovic J., Pappiaonnou C.G. Polar and radical paths in the decomposition of diacyl peroxides. J. Am. Chem. Soc. 1970. 92(16): 4927. https://doi.org/10.1021/ja00719a028

18. Lyavinets A.S. Kinetic features of decomposition of benzoyl peroxide in superbasic media. Russ. J. Gen. Chem. 2005. 75(5): 759. https://doi.org/10.1007/s11176-005-0314-y

19. Smith W.F., Rossiter B.W. Induced decomposition of benzoyl peroxide by the benzophenone ketyl radical. Tetrahedron. 1969. 25(10): 2059. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)82757-5

20. Hasegawa S., Nishimura N. Studies on organic peroxides. V. Decomposition of benzoyl peroxide by iron(II). Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960. 33(6): 775. https://doi.org/10.1246/bcsj.33.775

21. Kochi J.K. The Decomposition of peroxides catalyzed by copper compounds and the oxidation of alkyl radicals by cupric salts. J. Am. Chem. Soc. 1963. 85(13): 1958. https://doi.org/10.1021/ja00896a014

22. Yoshida M., Morinaga Y., Iyoda M., Kikuchi K., Ikemoto I., Achiba Y. Reaction of C60 with diacyl peroxides containing perfluoroalkyl groups. The first example of electron transfer reaction via C60+·in solution. Tetrahedron Lett. 1993. 34(47): 7629. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)60418-5

23. Engel P.S., Billups W.E., Abmayr D.W., Tsvaygboym K., Wang R. Reaction of single-walled carbon nanotubes with organic peroxides. J. Phys. Chem. C. 2008. 112(3): 695. https://doi.org/10.1021/jp0770054

24. Peng H., Reverdy P., Khabashesku V.N., Margrave J.L. Sidewall functionalization of single-walled carbon nanotubes with organic peroxides. Chem. Commun. 2003. 0(3): 362. https://doi.org/10.1039/b209456h

25. Technical Standard of Ukraine 24.1-03291669-009:2009. Carbon nanotubes.

26. Whitby R.L.D., Korobeinyk A., Glevatska K.V. Morphological changes and covalent reactivity assessment of single-layer graphene oxides under carboxylic group-targeted chemistry. Carbon. 2011. 49(2): 722. https://doi.org/10.1016/j.carbon.2010.09.049

27. Boehm H.P. Surface oxides on carbon and their analysis: a critical assessment. Carbon. 2002. 40(2): 145. https://doi.org/10.1016/S0008-6223(01)00165-8

28. Voitko K.V., Bakalinska O.M., Kartel M.T. Catalytic decomposition of organic peroxides in non-aqueous media under metal-free nanoporous and nanosized carbocatalysts. Him. Fiz. Tehnol. Poverhni. 2018. 9(3): 289. https://doi.org/10.15407/hftp09.03.289

29. Glevatska K.V., Bakalinska O.M., Tarasenko Yu.O., Kartel M.T. Catalytic (enzyme-like) properties of multi-walled carbon nanotubes. Visnyk Charkivskogo Nacionalnogo Universytetu im. Karasina. 2010. 895(18):248. [in Ukrainian].

30. Thiele E.W. Relation between catalytic activity and size particle. Ind. Eng. Chem. 1939. 31(7): 916. https://doi.org/10.1021/ie50355a027

31. Datsevich L.B. Some theoretical aspects of catalyst behavior in a catalyst particle at liquid (liquid-gas) reaction with gas production: oscillation motion in the catalyst pores. Appl. Catal. 2003. 247(1): 101. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(03)00091-7

32. Datsevich L.B. Alternating motion of liquid in catalyst pores in a liquid/liquid-gas reaction with heat or gas production. Catal. Today. 2003. 79–80: 341. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(03)00061-0

33. Blümich B., Datsevich L.B., Jess A., Oehmichen T., Ren X., Stapf S. Chaos in catalyst pores. Chem. Eng. J. 2007. 134: 35. https://doi.org/10.1016/j.cej.2007.03.058

34. Voitko K.V., Haliarnyk D.M., Bakalinska O.M., Kartel M.T. Factors determining the catalytic activity of multi-walled carbon nanotubes in the decomposition of diacyl peroxides in non-aqueous media. Catal. Lett. 2017. 147(8): 1966. https://doi.org/10.1007/s10562-017-2110-9

35. Rocha R.P., Sousa J.P.S., Silva A.M.T., Pereira M.F.R., Figueiredo J.L. Catalytic activity and stability of multiwalled carbon nanotubes in catalytic wet air oxidation of oxalic acid: The role of the basic nature induced by the surface chemistry. Appl. Catal. B. 2011. 104(3–4): 330. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2011.03.009

36. Pels R., Kapteijn F., Moulijn J.A., Zhu Q., Thomas K.M. Evolution of nitrogen functionalities in carbonaceous materials during pyrolysis. Carbon. 1995. 33(11): 1641. https://doi.org/10.1016/0008-6223(95)00154-6

37. Rodil S.E., Muhl S. Bonding in amorphous carbon nitride. Diamond Relat. Mater. 2004. 13(4–8): 1521. https://doi.org/10.1016/j.diamond.2003.11.008

38. Lin Y.C., Chiu P.W. Controllable graphene N-doping with ammonia plasma. Appl. Phys. Lett. 2010. 96(13): 133110. https://doi.org/10.1063/1.3368697

39. Titantah J.T., Lamoen D. First-principles characterization of amorphous carbon nitride systems: structural and electronic properties. Phys. Status. Solidi. 2006. 203(12): 3191. https://doi.org/10.1002/pssa.200671107

40. Soria-Sánchez M., Castillejos-López E., Maroto-Valiente A., Pereira M.F.R., Órfão J.J.M., Guerrero-Ruiz A. High efficiency of the cylindrical mesopores of MWCNTs for the catalytic wet peroxide oxidation of C.I. Reactive Red 241 dissolved in water. Appl. Catal. B. 2012. 121–122: 182. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2012.04.004

41. Voitko K., Tóth A., Demianenko E., Dobos G., Berke B., Bakalinska O., Grebenyuk A., Tombácz E., Kuts V., Tarasenko Y., Kartel M., László K. Catalytic performance of carbon nanotubes in H2O2 decomposition: Experimental and quantum chemical study. J. Colloid Interface Sci. 2015. 437: 283. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2014.09.045

42. Gill G.B., Williams G.H. Aroyl peroxides. Part IV. The decomposition of benzoyl peroxide in nitrobenzene. The effect of added nitrobenzene on the decomposition of benzoyl peroxide in benzene. J. Chem. Soc. B. 1966. 0(0): 880. https://doi.org/10.1039/j29660000880

43. Pobedimskii D.G. Kinetics and mechanism of the reaction of peroxy-compounds with phosphites, sulphides, and aromatic amines. Russ. Chem. Rev. 1971. 40(2): 142. https://doi.org/10.1070/RC1971v040n02ABEH001901

44. Morsi S.E., Zaki A.B., El-Shamy T.M., Habib A. The role of charge transfer interactions in the decomposition of organic peroxides—I: Benzoyl peroxide-amine systems in non-restricted fluid media. Eur. Polym. J. 1976. 12(7): 417. https://doi.org/10.1016/0014-3057(76)90089-6

45. Morsi S.E., Zaki A.B., El-Khyami L.A. The role of charge transfer interactions in the decomposition of organic peroxides—II: Spontaneous and amine-induced decomposition of dibenzoyl peroxide in partially restricted media. Eur. Polym. J. 1977. 13(11): 851. https://doi.org/10.1016/0014-3057(77)90054-4

46. Figueiredo J.L., Pereira M.F.R., Freitas M.M.A., Órfão J.J.M. Modification of the surface chemistry of activated carbons. Carbon. 1999. 37(9): 1379. https://doi.org/10.1016/S0008-6223(98)00333-9

47. Umek P., Seo J.W., Hernadi K., Mrzel A., Pechy P., Mihailovic D.D., Laszlo F. Addition of carbon radicals generated from organic peroxides to single wall carbon nanotubes. Chem. Mater. 2003. 15(25): 4751. https://doi.org/10.1021/cm0310162

Опубліковано
2019-01-13
Як цитувати
Voitko, K. V., Bakalinska, O. M., & Kartel, M. T. (2019). Розкладання пероксидних сполук вуглецевими нанотрубками: параметри, що визначають активність каталізатора. Поверхня, (10(25), 227-243. https://doi.org/10.15407/Surface.2018.10.228
Розділ
Наноматеріали і нанотехнології