Design of choleic acid adsorption sites on high disperse silica surface
Анотація
Direct assembly of quaternary ammonium groups onto surfaces of halogenoalkylsilicas in the presence of triethylamine has been realized. Chemical fixation of quaternary ammonium groups by copolymerization reaction between vinylsilica and vinylbenzyltrimethylammonium chloride has been proposed. Adsorption of cholic acid as dependent on duration, pH, ionic strength, and equilibrium concentration has been studied. Constants of ion exchange, aggregation, and stability for adsorption of cholic acid on silicas modified with quaternary ammonium groups have been calculated. Advantages of silica adsorbents over cholestyramine used in medicinal practice for regulation of a content of bile acids in a living body have been demonstrated.
Посилання
Медицинская химия и клиническое применение диоксида кремния / Под ред. А.А. Чуйко – К.: Наук. думка, 2003. – 415 с.
Кремнеземы в медицине и биологии / Под ред. А.А. Чуйко. – Киев– Ставрополь, 1993. – 259 с.
Belyakova L.A., Vlasova N.N., Golovkova L.P., Varvarin A.M., Lyashenko D.Yu., Svezhentsova A.A., Stukalina N.G., Chuiko A.A. Modified organosilicas for adsorption of some organic acids // Chemistry, Physics and Technology of surface. – 2001. – Iss. 4–6. – P.357–367.
Белякова Л.А., Власова Н.Н., Головкова Л.П., Варварин А.М., Ляшенко Д.Ю., Стукалина Н.Г. Адсорбция бензойной и салициловой кислот на поверхности модифицированных кремнеземов // Журн. физ. химии. – 2001. – Т. 75, № 7. – С.1296‑1301.
Belyakova L.A., Vlasova N.N., Varvarin A.M., Golovkova L.P., Lyashenko D.Yu. Adsorption of monocarboxylic acids on the surface of organosilicas // V Ukrainian–Polish Symp. “Theoretical and experimental studies of interfacial phenomena and their technological application”. Collection of abstracts (Odessa, Ukraine, 2000). – P.11–12.
Белякова Л.А., Чуйко А.А., Варварин А.М., Роик Н.В., Власова Н.Н., Головкова Л.П., Свеженцова А.А. Функциональные кремнеземы для сорбции желчных кислот // Int. conf. “Functionalized materials: synthesis, properties and application” (Kyiv, Ukraine, 2002): Book of abstracts – P.300–302.
Роик Н.В., Белякова Л.А. Синтез органокремнеземных сорбентов с различной основностью функциональных групп и степенью гидрофобности поверхности // Вторая Всерос. конф. (с межд. участием) “Химия поверхности и нанотехнология”. Матер. конф. (С.-Петербург–Хилово, Россия, 2002). – С.25–27.
Ляшенко Д.Ю., Белякова Л.А., Бесараб Л.Н. Направленное модифицирование поверхности кремнезема гемином // Вторая Всерос. конф. (с межд. участием) “Химия поверхности и нанотехнология”. Материалы конф. (С.-Петербург–Хилово, Россия, 2002). – С.77.
Бєлякова Л.О., Варварін А.М., Роїк Н.В. Вплив адсорбційного і хімічного модифікування поверхні високодисперсного кремнезему на адсорбцію холевої кислоти // Хімія, фізика та технологія поверхні. – 2003. – Вип. 9. – С.115–122.
Белякова Л.А., Варварин А.М., Ляшенко Д.Ю., Роик Н.В. Адсорбция поли(1-винил-2-пирролидона) на поверхности высокодисперсного кремнезема // Журн. физ. химии. – 2003. – Т. 77, № 2. – С.324–328.
Власова Н.Н., Белякова Л.А., Головкова Л.П., Свеженцова А.А., Стукалина Н.Г. Адсорбция желчных кислот на поверхности высокодисперсного кремнезема // Журн. физ. химии. – 2003. – Т. 77, № 5. –С.902–905.
Belyakova L.A., Vlasova N.N., Golovkova L.P., Varvarin A.M., Lyashenko D.Yu., Svezhentsova A.A., Stukalina N.G., Chuiko A.A. Role of surface nature of functional silicas in adsorption of monocarboxylic and bile acids // J. Colloid Interface Sci. – 2003. – V. 258, N 1. – P.1–9.
Belyakova L.A., Varvarin A.M., Lyashenko D.Yu., Roik N.V. Study of interaction of poly(1-vinyl-2-pyrrolidone) with a surface of highly dispersed amorphous silica // J. Colloid Interface Sci. – 2003. – V. 264, N 1. – P.2–6.
Роїк Н.В., Бєлякова Л.О. Хімічно модифіковані кремнеземи для сорбції жовчних кислот // Всеукр. конф. молодих вчених з актуальних питань хімії (Київ, Україна, 2003): Тези доп. – С.133.
Бесараб Л.Н., Ляшенко Д.Ю., Белякова Л.А. Конструирование на поверхности кремнезема геминсодержащих структур // Всеукр. конф. молодих вчених з актуальних питань хімїї (Київ, Україна, 2003): Тези доп. – С.72.
Белякова Л.А., Варварин А.М., Ляшенко Д.Ю., Бесараб Л.Н., Власова Н.Н., Головкова Л.П. Модифицированные кремнеземы как сорбенты желчных кислот // Праці міжнарод. семінару “Мікродомішки у воді” (Київ, Україна, 2003). – С.8–9.
Белякова Л.А., Ляшенко Д.Ю., Бесараб Л.Н. Синтез и строение поверхности геминсодержащих кремнеземов // Укр. хим. журн. –2004. – Т. 70, № 1. – С.19–25.
Белякова Л.А., Власова Н.Н., Головкова Л.П., Ляшенко Д.Ю., Бесараб Л.Н., Роик Н.В. Адсорбция желчных кислот на поверхности геминсодержащих кремнеземов // Журн. физ. химии. – 2004. – Т. 78, № 6. – С.1097–1101.
Бесараб Л.Н., Белякова Л.А. Влияние химического строения поверхности кремнезема на адсорбцию желчных кислот // Межд. школа–семинар для молодых ученых “Наноматериалы в химии и биологии” (Киев, Украина, 2004): Автореф. докл. – С.97.
Белякова Л.А., Варварин А.М., Бесараб Л.Н. Роль гидрофобных взаимодействий в адсорбции желчных кислот на поверхности кремнезема // Материалы IX Всерос. симп. с участием иностр. ученых “Современные проблемы организации пористых структур и адсорбционного разделения веществ” (Москва–Клязьма, Россия, 2004). – С.73.
Бесараб Л.Н., Варварин А.М., Белякова Л.А., Власова Н.Н. Роль гидрофобных взаимодействий в адсорбции желчных кислот модифицированными кремнеземами // Всеукр. конф. студентів та аспірантів “Сучасні проблеми хімії”: Збірка тез доп. (Київ, Україна, 2004). – С.90.
Роїк Н.В., Бєлякова Л.О., Головкова Л.П. Особливості адсорбції холевої кислоти на поверхні модифікованих кремнеземів // Укр. хим. журн. –2004. – Т. 70, № 12. – С.69–74.
Белякова Л.А., Варварин А.М., Бесараб Л.Н., Власова Н.Н., Головкова Л.П. Роль гидрофобных взаимодействий в адсорбции желчных кислот // Журн. физ. химии. – 2005. – Т. 79, № 3. – С.518–522.
Бесараб Л.М., Бєлякова Л.О. Адсорбція холевої кислоти на поверхні функціональ-них органокремнеземів // Десята наук. конф. “Львівські хімічні читання – 2005”: Зб. наукових праць (Львів, Україна, 2005). – Ф51.
Belyakova L.A., Besarab L.N. Hydrophilic–hydrophobic silicas with various structure of modifying layer // Int. Conf. “Nanomaterials in Chemistry, Biology and Medicine”. Book of abstracts (Kyiv, Ukraine, 2005). – P.167.
Belyakova L.A., Besarab L.N., Roik N.V., Lyashenko D.Yu., Vlasova N.N., Golovkova L.P., Chuiko A.A. Designing of adsorption centers for bile acids on a silica surface // J. Colloid Interface Sci. – 2006. – V. 294, N 1. – P.11–20.
Ленинджер А. Основы биохимии – М.: Мир, 1985. – Т. 3. – 320 с.
Hofmann A.F. Bile acids: the good, the bad, and the ugly // News Physiol. Sci. – 1999. – V. 14. – P.24–29.
Hofmann A.F., Mysels K.J. Bile salts as biological surfactants // Colloids and Surfaces. – 1988. – V. 30, N 1/2. – P.145–173.
Johns W.H., Bates T.R. Quantification of the binding tendencies of cholestyramine I: effect of structure and added electrolytes on the binding of unconjugated and conjugated bile‑salt anions // J. Pharm. Sci. – 1969. –V. 58, N 2. – P.179–183.
Clas S.D. Quaternized colestipol, an improved bile salt adsorbent: in vitro studies // J. Pharm. Sci. – 1991. – V. 80, N 2. – P.128–131.
Benson G.M., Haynes C., Blanchard S., Ellis D. In vitro studies to investigate the reasons for the low potency of cholestyramine and colestipol // J. Pharm. Sci. – 1993. – V. 82, N 1. – P.80–86.
Zhu X.X., Brizard F., Piche J., Yim C.T., Brown G.M. Bile salt anion sorption by polimeric resins: comparison of a functionalised polyacrylamide resin with cholestyramine // J. Colloid Interface Sci. – 2000. – V. 232. – P.282–288.
Nichifor M., Zhu X.X., Baille W., Cristea D., Carpov A. Bile acid sequestrants based on cation dextran hydrogel microsphere. 2. Influence of the length of alkyl substituents at the amino groups of the sorbents on the sorption of bile salts // J. Pharm. Sci. – 2001. – V. 90, N 6. – P.681–689.
Nichifor M., Lopes A., Carpov A., Melo E. Aggregation in water of dextran hydropho-bically modified with bile acids // Macromolecules. – 1999. –V. 32 – P.7078‑7085.
Redenti E., Szente L., Szejtli J. Cyclodextrin complexes of salts of acidic drugs. Thermo-dynamic properties, structural features, and pharmaceutical applications // J. Pharm. Sci. – 2001. – V. 90, N 8. – P.979–986.
Mamoru H., Naotako O., Asushi J. Sorption characteristics of anion-exchange resins possesing ω-oxoalkyl or ω-hydroxyalkyl spacer for bile acids // Anal. Sci. – 1985. – V. 5, N 6. – P.687–690.
Kunio K., Hideo T., Motokuni M., Munehiro H., Susumu M. The bile acid binding and hypocholes-ferolemic activity of anion-exchange resins bearing the imidazolium salt group // Eur. J. Med. Chem. – 1988. – V. 23, N 5. – P.411–415.
Айлер Р. Химия кремнезема. – М.: Мир, 1982. – Т. 2. – 711 с.
Тертых В.А., Белякова Л.А. Химические реакции с участием поверхности кремне-зема. – К.: Наук. думка, 1991. – 261 с.
Vansant E.F., Van Der Voort P., Vrancken K.C. Characterization and chemical modification on the silica surface. – Amsterdam, Elsevier, 1995. – 555 p.
Daniels R., Kerstiens B., Tischinger-Wagner H., Rupprecht H. The stability of drug adsorbates on silica // Drug development and industrial pharmacy. – 1986. – V. 12. – P. 2127–2156.
Алюшин М.Т., Астраханова М.И. Аэросил и его применение в фармацевтической практике // Фармация. – 1958. – Т. 17, N 6. – С.73–77.
Грецкий В.М., Царагешвили Г.В. Носители лекарственных веществ в мазях. – Тбилиси: Мецниерeба, 1979. – 175 с.
Rounds M.A., Kopaciewicz W., Regnier F.E. Factors contributing to intrinsic loading capacity in silica-based packing materials for preparative anion-exchange protein chromatography // J. Chromatogr. – 1986. - V. 362. – P.187–196.
De Campos E.A., da Silva Alfaya A.A., Ferrari R.T., Costa C.M. Quaternary ammonium salts immobilised on silica gel: exchange properties and application as potentiometric sensor for perchlorate ions // J. Colloid Interface Sci. – 2001. – V. 240. – P.97–104.
Cox G.B., Loscombe C.R., Slucutt M.J., Sugden K., Upfield J.A. The preparation, properties and some applications of bonded ion-exchange packings on microparticulate silica gel for high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. – 1976. – V. 117. – P.269–278.
Crowther J.B., Fazio S.D., Hartwick R.A. High-performance liquid chromatography separation of oligonucleotides and other nucleic acid constituents on multifunctional stationary phases // J. Chromatogr. – 1983. – V. 282. – P.619–628.
Lin C.‑E., Yang Y.‑H., Yang M.‑H. Novel silica-based strong anion exchanger for single-column ion chromatography // J. Chromatogr. – 1990. – V. 515. – P.49–58.
Ciolino L.A., Dorsey J.G. Synthesis and characterization of silica-based aliphatic ion exchangers // J. Chromatogr. A. – 1994. – V. 675, N 1–2. – P.29–45.
Tundo P., Venturello P., Angeletti E. Anion-exchange properties of ammonium salts immobilized on silica gel // J. Amer. Chem. Soc. – 1982. – V. 104, N 3. – P.6547–6551.
Suhara T., Kanemaru T., Fukui H., Yamaguchi M. Fine silica powder modified with quaternary ammonium groups: reactivity and characteristics // Colloids and Surfaces. – 1995. – V. 95. – P.1–9.
Белякова Л.А., Варварин А.М., Роик Н.В. Синтез четвертичных аммониевых групп в поверхностном слое кремнезема методом химической сборки // Укр. хим. журн. – 2004. – Т. 70, № 3. – С.40–44.
Belyakova L.A., Roik N.V., Varvarin A.M. Direct chemical assembly ofquaternary ammonium groups on a surface of highly disperse silica // Appl. Surface Sci. – 2006. – V. 253, N 10. – P.3390–3405.
Roik N.V., Belyakova L.A., Varvarin A.M. Adsorption of cholic acid on silica modified with benzyltrimethylammonium groups // Functional Mater. –2006. – V. 13, N 4. – P.674–682.
Терней А. Современная органическая химия. – М.: Мир, 1981. – Т. 1. – 678 c.
Колотуша Т.П., Полонская И.Н., Белякова Л.А., Иванова В.Г., Тертых В.А. Способ получения носителя для иммобилизации органических соединений / А.с. СССР № 1153975, 1985 г. – Бюл. № 17.
Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. – Л.: Химия, 1982. – 592 с.
Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. – Л.: Химия, 1968. – 1008 с.
Шур А.М. Высокомолекулярные соединения. – М.: Высшая школа, 1981. – 656 с.
Крю Ж. Биохимия. Медицинские и биологические аспекты. – М.: Медицина, 1979. – 510 с.
Роик Н.В., Белякова Л.А. Адсорбция холевой кислоты на поверхности органокремнеземов с химически закрепленными четвертичными аммониевыми группами // Журн. физ. химии. – 2006. – Т. 80, № 7. – С.1–5.
Рипатти П.О., Попова Р.А., Каган Т.Б., Бехтерева З.А. Спектрофотометрическое определение желчных кислот // Вопросы мед. химии. – 1969. – Т. 15, № 5. – С.630–633.
Gong J.P., Osada Y. Theoretical analysis of the crosslinking effect on the polyelectrolyte-surfactant interaction // J. Phys. Chem. – 1995. – V. 99. – P.10971–10975.
Okusaki H., Osada Y. Effect of hydrophobic interaction on the cooperative binding of a surfactant to a polymer network // Macromolecules. – 1994. – V. 27. – P.502–506.
Гельферих Ф. Иониты. Основы ионного обмена. – М.: Изд-во иностр. лит., 1962. – 490 с.
