Synthesis of functionalized xerogels, structure of their surface layer and sorption properties
Анотація
The development of new direction in ISC of NAS of Ukraine connected with synthesis and investigation of functionalized polysiloxane xerogels is considered in the review. The contribution of Acad. of NAS of Ukraine A.A. Chuiko in becoming of this direction is shown. On the basis of activity of the research team created due his support the ways are considered of the synthesis (using sol-gel method) of new class of sorbents and carriers, namely: polysiloxane xerogels functionalized with nitrogen-, oxygen-, phosphorus- and sulfur-containing ligand groups. Using a number of physical methods (SEM, TEM, AFM, IR and Raman spectroscopy, 1Н, 13C, 29Si and 31P CP/MAS NMR, EPR spectroscopy, ERS, thermal analysis) the structures of the xerogels and their surfaces were justified. The influence of some factors on the structural-adsorption characteristics of such xerogels and their sorption properties is analyzed. The ways of preparation of the new materials such as polysiloxane matrices with embedded enzymes (urease) or organic polymers using the sol-gel method are also discussed.
Посилання
Способ получения органосиликагеля: А.с.164680 СССР, МПК С 08g. / А.А. Чуйко, Г.Е. Павлик, И.Е. Неймарк (CCCP). – № 847004/23-4; Заявлено 12.07.63; Опубл. 19.08.64, Бюл. № 16.
Способ получения силикагелей, содержащих аминоалкильную группу: А.с.182719 СССР, МПК С 07f. / А.А. Чуйко, Г.Е. Павлик, Г.Б. Будкевич, И.Е. Неймарк (CCCP). – № 941147/23-4; Заявлено 04.02.65; Опубл. 09.06.66, Бюл. № 12.
Preparation and Investigation of Supported Hemin as the Catalyst in the Processes of Oxidation / T.N. Yakubovich, Yu.L. Zub, A.A. Chuiko and G.P. Potapov // Proc. 7th Int. Symp. Heterog. Catal (Bourgas, Bulgaria, 1991). - Part 1. – P.551–556.
Rhodium Complexes Fixed on Polysiloxane and Silica Matrices with Nitrogen-containing Functional Groups in a Reaction of Acetylene Hydroformylation / Yu.L. Zub, L.S. Kovaleva, B.V. Zhmud’, S.N. Orlik, I. Uzuniv, D. Simeonov, D. Klisurski, L. Teocharov // Proc. 7th Int. Symp. Heterog. Catal (Bourgas, Bulgaria, 1991). – Part 1. – P.567–571.
Zub Yu.L. and Parish R.V. Functionalized polysiloxane sorbent: preparation, structure, properties and use // Stud. Surf. Sci. Catal. – 1996. – V. 99. – P.285-299.
Якубович Т.Н., Зуб Ю.Л., Чуйко А.А. Синтез и свойства полиорганосилоксановых матриц, содержащих встроенные металлокомплексы // Химия поверхности кремнезе-ма / Под ред. А.А. Чуйко. – Киев: ИХП НАН Украины, 2001. – Т. 1, Ч. 1. – С.54–97.
Zub Yu.L. and Chuiko A.A. Salient Features of Synthesis and Structure of Surface of Functionalized Polysiloxane Xerogels // Colloidal Silica: Fundamentals and Applications / Ed. H.E.Bergna. - Boca Raton: CRC Press, 2006. - P.397–424.
Zub Yu.L. and Chuiko A.A. Synthesis, Structure and Adsorption Properties of Functio-nalized Polysiloxane Materials // NATO ARW “Combined and Hybrid Ad-sorbents” (Eds. J.M. Loureiro and M.T. Kartel), Springer, 2006 (in press).
Tailor-made Silicon-Oxygen Compounds / Eds. R. Corriu and P. Jutzi. - Wiesbaden: Vieweg, 1996.
Functional Hybrid Materials / Eds. P. Gomez-Romero and C. Sanchez. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
Handbook of Sol-Gel Science and Technology: Processing, Characterization, and Ap-plications / Eds. S. Sakka. - Dordrecht: Kluwer, 2005. - V. 1-3.
Brinker C.J. and Scherer G.W. Sol-Gel Science: The Physics and Chemistry of Sol-Gel Processing. San Diego: Academic Press, 1990.
Тертых В.А., Белякова Л.Л. Химические реакции с участием поверхности кремне-зема. - Киев: Наук. думка, 1991.
Vansant E.F., Voort P. van der, Vrancken K.C. Characterization and Chemical Modifica-tion of the Silica Surface. Amsretdam: Elsevier, 1995.
Зайцев В.Н. Комплексообразующие кремнеземы: синтез, строение привитого слоя и химия поверхности. Харьков: Фолио, 1997.
Химия привитых поверхностных соединений / Под ред. Г.В. Лисичкина. - М.: Физ-матлит, 2003.
Слинякова И.Б., Денисова Т.И.. Кремнийорганические адсорбенты: Получение, свой-ства, применение. - Киев: Наукова думка, 1988.
Строение и свойства ксерогеля полимеркаптометилсилсесквиоксана / Л.П. Финн, И.Б. Слинякова, М.Г Воронков, Н.Н. Власова, Ф.П. Клецко, А.И. Кириллов, Т.В. Шкляр // ДАН СССР. – 1977. – Т. 235, № 6. – С.1426– 1429.
Пространственно-сшитый полимер для катионообменников и редокситов и способ его получения: А.с. 585187 СССР, МПК С 08 G 77/28 / Л.П. Финн, И.Б. Слинякова, М.Г. Воронков, Н.Н. Власова, Ф.П. Клецко. – № 2322972/23-05; Заявлено 11.02.76; Опубл. 25.12.77, Бюл. № 47.
Воронков М.Г., Власова Н.Н., Пожидаев Ю.Н. Кремнеорганические ионообменники и комплексообразующие сорбенты (обзор) // Журн. прикл. химии. – 1996. – Т. 69, № 5. – С.705–718.
Voronkov M.G., Vlasova N.N., Pozhidaev Yu.N. Organosilicon Ion-exchange and Comp-lexing Adsorbents // Appl. Organometal. Chem. – 2000. – V. 14. – P.287–303.
Khatib I.S. and Parish R.V. Insoluble Ligands and Their Application. I.A Comparison of Silica-immobilized Ligands and Functionalized Polysiloxanes // J. Organometal. Chem. – 1989. – V. 369. – P.9–16.
Yang J.J., El-Nahhal I.M., Maciel G.E. Synthesis and Solid-state NMR Structural Characterization of some Functionalized Polysiloxanes // J. Non-Crystl. Solids. – 1996. – V. 204. – P.105–117.
Zub Yu.L., Gorochovatskaya M.Ya., Chuiko A.A., Nesterenko A.M. Polysiloxane Matrices with Functional Groups as a Basis of New Sorbents // Ext. Abstr. Fourth Int. Conf. Fundamentals of Adsorption (Kyoto, Japan, 1992). – Р.461-463.
Адсорбційні властивості деяких поліаміносилоксанів / O.В. Стеченко, Г.Р. Юрченко, O.K. Maтковський, Ю.Л. Зуб // Наук. вісник Ужгород. ун-ту. Сер. Хімія. – 2000. – № 5. – С.107–112.
Вплив природи органічного розчинника на структурно-адсорбційні характеристики полі(3-амінопропіл)силоксану / O.K. Maтковський, Г.Р. Юрченко, O.В. Стеченко, Ю.Л. Зуб // Наук.і записки Терноп. держ. пед. ун-ту. Сер. Хімія. – 2000. – № 4. – С.40–45.
Zub Yu.L., Drozd L.S., Chuiko A.A. Abstr. IUPAC Symp. on the Characterization of Porous Solids. – 1993. – Marseille (France). – Р.95.
Зуб Ю.Л., Чуйко О.О., Стеченко О.В. Синтез, будова та структурно-адсорбційні характеристики деяких поліаміносилоксанів // Доп. НАН України. – 2002. – № 4. – С.150–155.
Stechenko O.V., Zub Yu.L., Parish R.V. Polyaminosiloxane Adsorbents: Preparation and Properties // Proc. 3rd Int. Sypm. “Effects of Surf. Heterogeeneity in Adsorp. and Catal. on Solids” (Torun, Poland, 1998). – Р.231-232.
Новые аминосодержащие адсорбенты на основе мостиковых полисилсесквиоксанов / Ю.Л.Зуб, А.А. Чуйко, Н.В. Столярчук, И.В. Мельник, А. Дабровский // Доп. НАН України. – 2005. – № 2. – С.117–122.
Bridged Polysilsesquioxane Xerogels Functionalizated by Amine– and Thiol–Groups: Synthesis, Structure, Adsorption Properties / A. Dabrowski, M. Barczak, N.V. Stolyarchuk (Shvaykovska), I.V. Melnyk, Yu.L. Zub // Adsorption. – 2005. – V. 11. – Р.501-517.
Швайковська Н.В., Мельник І.В., Юрченко Г.Р., Матковський О.К., Зуб Ю.Л. Синтез та структруктурно-адсорбційні характеристики місткових полісілсесквіоксанів з амінопропільними групами // Хімія, фізика і технологія поверхні. – 2004. – № 10. – С.80–84.
Столярчук Н.В., Мельник И.В., Зуб Ю.Л. Сорбция катионов серебра (І) тиолсодер-жащими мостиковыми полисилсесквиоксановыми ксерогелями // Матер-лы X Mежд. Конф. “Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии”. – Москва–Клязьма, Россия, 2006 (в печати).
Design of Functionalized Polysiloxanes: Synthesis and Investigation of Sulfur-containing Xerogels with Mono- and Bifunctional Surface Layer / Yu.L. Zub, I.V. Melnyk, A.A. Chuiko, D. Cauzzi, G. Predieri // Chemistry, Physics and Technology of Surfaces. – 2002. – N 7. – P.35–45.
Полисилоксановые ксерогели, содержащие арочно-закрепленные карбаматные группы / И.В. Мельник, Н.В. Столярчук, Ю.Л. Зуб, А. Дабровский // Журн. прикл. химии. – 2006 (в печати).
Novel Polyorganosiloxane Xerogels with a Bifunctional ºSi(CH2)3SH/ ºSi(CH2)3NH2 Surface Layer / I.V. Melnyk (Seredyuk), Yu.L. Zub, A.A. Chuiko, P. van der Voort // Chemistry, Physics and Technology of Surfaces. – 2002. – N 8. – P.125–133.
Parish R.V., Habibi D., and Mohammadi V. Insoluble ligands and their applications II. Polysiloxane-phosphine ligands, their complexes, and hydrogenation catalysts // J. Organomet. Chem. – 1989. – 369. – P.17-28.
Добрянская Г.И.,. Мельник И.В, Зуб Ю.Л., Чуйко А.А., Барчак М., Дабровский А. Влияние соотношения Si(OC2H5)4/(CH3O)3Si(CH2)3SH на структурно-адсорбционные характеристики ксерогелей и доступность функциональных групп в их поверхност-ном слое // Журн. физ. химии. – 2006. – Т. 80, № 6 (в печати).
Zub Yu.L., Stolyarchuk N.V., Melnyk I.V., Chuiko A.A., Dabrowski A., Barczak M. New Adsorbents Based on Bridged Polysilsesquioxanes Containing 3-Mercaptopropyl Functional Groups // Mendeleev Commun. – 2005. – V. 15, N 4. – Р.168–170.
Синтез и структурно-адсорбционные характеристики бифункциональных полисилок-сановых ксерогелей, содержащих метильные и 3-меркаптопропильные группы / Г.И. Добрянская, Ю.Л. Зуб, M. Barczak, А. Dabrowski // Коллоид. журнал. – 2006. – Т. 68, № 5 (в печати).
Yashina N.I., Zub Yu.L., Chuiko A.A. The Synthesis of Polyorganosiloxanes with the Carboxyl Groups on Their Surface // Abstr. 3rd Polish-Ukr. Symp. “Theor. Experim. Stud. Interfacial Phenomena and Their Technol. Application” (Lviv, Ukraine, 1998). – Р.77.
Синтез полісилоксану, що містить на поверхні залишки масляної кислоти / Н.А. Прибора, Л.С. Дзюбенко, Ю.Л. Зуб, М. Яронець // Хімічні науки:. Зб. наук. праць Нац. пед. ун-ту ім. М.П. Драгоманова. – К.: Нац. пед. ун-т, 1999. – С.41–47.
Prybora N.A., Zub Yu.L., Chuiko A.A., Jaroniec M. // Abstr. 2nd Int. Conf. on Silica Science and Technol (Mulhouse, France, 2001.). – Р.171.
Дударко О.А., Мельник И.В., Зуб Ю.Л., Чуйко А.А., Dabrowski A. Синтез полисилок-сановых ксерогелей с использованием системы диэтилфосфатоэтилтриэтоксиси-лан/тетраэтоксисилан // Коллоид. журнал. – 2005. – Т. 67. – С.753–758.
Prepararion and Characterization of Polysiloxane Xerogels Having Covalently Attached Phosphonic Groups / A. Dabrowski, M.Barczak, О.А. Dudarko, and Yu.L. Zub // J. Non-Cryst. Solids – 2006 (in press).
Алексєєва О.О., Грень А.І., Кучма О.В., Зуб Ю.Л., Чуйко О.О. 26,28 – дипропокси-5,17–бис[3-(триэтоксисилил)-пропил]каликс[4]арен-краун-6. Синтез и идентифика-ция // Наносистемы, наноматериалы, нанотехнологии. – 2006 (в печати).
Liu C., Lambert J.B., Fu L. Simple Surfactant-Free Route to Mesoporous Organic-Inor-ganic Hybrid Silicas Containing Covalently Bound Cyclodextrins// J. Org. Chem. – 2004. – V. 69. – P.2213-2216.
Kuchma O.V., Zub Yu.L. Experimental Approach to the Synthesis of Hybrid Adsorbents on the Basis of Polysiloxane Xerogels Functionalized with Calix[4]arenes and Their Derivatives // Combined and Hybrid Adsorbents: Fundamental and Applications (Eds. J. M. Loureiro and M. T. Kartel). – Springer, 2006 (in press).
Кучма О.В., Зуб Ю.Л., Рябов С.В., Кобріна Л.В. Гібридні органічно-неорганічні матеріали на основі похідних α- і β-циклодекстринів, одержані золь-гель методом – будова та властивості // Полімерний журнал. – 2006. – Т. 28, № 2. – С.147-154.
Финн Л.П., Слинякова И.Б. Строение и термодеструкция ксерогелей полиоргано-силоксанов по данным ИК-спектров // Коллоид. журнал. – 1975. – Т. 37, № 4. – С.723-729.
Lin-Vien D., Colthup N.B., Fateley W.G., Grasselly J.G. The Handbook of Infrared and Raman Characteristic Frequencies of Organic Molecules. - San Diego: Academic Press, CA, 1991.
Synthesis and solid-state NMR structural characterization of polysiloxane-immobilized thiol and thiol-amine ligands / I.M. El-Nahhal, J.J. Yang, I-S. Chuang, and G.E. Maciel // J. Non-Cryst. Solids. – 1996. – V. 208. – Р.105-118.
Surface Structure of Silica Gel Reacted with 3-mercaptopropyltriethoxysilane and 3-ami-nopropyltriethoxysilane: Formation of the S-S Bridge Structure and Its Characterization by Raman Scattering and Diffuse Reflectance Fourier Transform Spectroscopic Studies / H. Okabayashi, K. Izawa, T. Yamamoto, H. Masuda, E. Nishio, C.J. O’Connor // Colloid Polym. Sci. – 2002. – V. 280. – P.135-145.
13C- and 1H-NMR and FTIR Spectroscopic Evidence for Aggregate Formation of Organo-silanes in Toluene / I. Shimizu, H. Okabayashi, N. Hattori, K. Taga, A. Yoshino, C.J. O’Connor // Colloid Polym. Sci. – 1997. – 275. – P.293-297.
Interaction and Pillaring of Zirconium Bis(monohydrogenphosphate) with NH2(CH2)3Si(OC2H5)3 // L. Li, X. Liu, Y. Ge, L. Li, J. Klinowski // J. Phys. Chem. – 1991. – V. 95. – P.5910-5914.
Gona О.І., Melnyk I.V., Zub Yu.L. New mesoporous adsorption materials with ºSi(CH2)3NHC(S)NHC2H5 functional group in surface layer// Мicro- and Mesoporous Materials. – 2006 (in press).
Parish R.V, Habibi D., and Mohammadi V. Insoluble ligands and their applications II. Po-lysiloxane-phosphine ligands, their complexes, and hydrogenation catalysts // J. Orga-nomet. Chem. – 1989. – V. 369. – Р.17-28.
Structural Characterization of (3-Aminopropyl)triethoxysilane-Modified Silicas by Silicon-29 and Carbon-13 Nuclear Magnetic resonance / G.S. Caravajal, D.E. Leyden, G.R. Qquinting, G.E. Maciel // Anal. Chem. – 1988. – V. 60. – P.1776–1786.
Synthesis and Solid-state NMR Structural Characterization of Polysiloxane-immobilized Amine Ligands and Their Metal Complexes / J.J. Yang, I.M. El-Nahhal, I-S. Chuang, G.E. Maciel // J. Non-Cryst. Solids. – 1997. – V. 209. – P.19-39.
Сравнение комплексообразующей способности бифункциональных полисилокса-новых ксерогелей и химически модифицированных силикагелей / А.К. Трофимчук, В.А. Кузовенко, И.В. Мельник, Ю.Л. Зуб. // Журн. прикл. химии. – 2006. – Т. 79. – C.230-236.
Зуб Ю.Л., Мельник И.В., Трофимчук А.К., White M.G., Alonso B. Особенности строе-ния поверхностного слоя бифункциональных полисилоксановых ксерогелей, содер-жащих 3-аминопропильные и 3-меркаптопропильные группы // Colloid Surf. А – 2006 (in press).
G.E.Maciel. NMR Characterization of Functionalized Polysiloxanes / Solid State NMR of Polymers (Eds. I.Ando and T.Asakura). - Amsterdam: Elsevier, 1998. – Р.923-984.
Дударко О.А., Мельник И.В., Зуб Ю.Л., Чуйко А.А., Дабровский А. Темплатный синтез мезопористых кремнеземов, содержащих в поверхностном слое производные фосфоновой кислоты // Неорг. материалы. – 2006. – Т. 42, № 4. – С.413-420.
Сardenas A., Hovnanian N., Smaihi M. Sol-Gel Formation of Heteropolysiloxanes from Diethylphosphatoethyltriethoxysilane and Tetraethoxysilane // J. Appl. Polym Sci. - 1996. – V. 60. – P.2279–2288.
Porous silica and polysilsesquioxane with covalently linked phosphonates and phophonic acids / A. Aliev, D.L. Ou, B. Ormsby and A.C. Sullivan // J. Mater. Chem. – 2000. – V. 10. – P.2758–2764.
Carbonneau C., Frantz R., Durand J.-O., Granier M., Lanneau G.F, Corriu R.J.P. Studies of the hydrolysis of ethyl and tert-butyl phosphonates covalently bonded to silica xerogels // J. Mater. Chem. – 2002. – V. 12. – P.540–545.
Olagnon-Bourgeot S., Chastrette F. and Wilhelm D. 31P NMR – Structure Correlations for Phosphonocarboxylic Acids and Esters // Magn. Reson. Chem. – 1995. – N 33 – P.971–976.
The Sol-Gel Method for Preparation of Polysiloxane Xerogels Containing Carboxylic Functionality / O.A. Dudarko, N.A. Prybora, Yu.L. Zub, M. Jaroniec, M.G. White // Func. Materials. – 2006 (in press).
Clerc P., Simon S. Tables of spectral data for structure determination of organic compo-unds, 1989. - P.196.
Engelhardt G., Michel D. High-resolution Solid-state NMR of Silicates and Zeolites. - Chichister: Wiley, 1987.
Адсорбція іонів міді(ІІ) з ацетонітрильних розчинів ксерогелями поліаміносилок-санів з біфункціональним поверхневим шаром / О.В. Стеченко, Т.М. Якубович, В.В. Тесленко, Ю.Л. Зуб, О.О. Чуйко // Укр. хим. журнал. – 2003. – Т. 69, № 1. – С.19–24.
Адсорбция некоторыми азотсодержащими полисилоксанами ионов меди(II) из аце-тонитрильных растворов / Е.В. Стеченко, Т.Н. Якубович, В.В. Тесленко, Б.К. Вейсов, Ю.Л. Зуб, А.А. Чуйко // Химия, физика и технология поверхности. – 1999. – № 3. – С.46–50.
Изучение адсорбции меди(II) поли(3-аминопропил)силоксаном из ацетонитрильных растворов / Т.Н. Якубович, В.В. Тесленко, Ю.Л. Зуб, А.А. Чуйко // Химия, физика и технология поверхности. – 1997. – № 2. – С.62–67.
Hathaway B.J., Billing D.E. The Electronic Properties and Stereochemistry of Mononuc-lear Complexes of the Copper(II) Ion // Coord. Chem. Rev. - 1970. – V. 5. - P.143-207.
Сорбція золота(ІІІ) з використанням полісилоксанових ксерогелів, функціоналізо-ваних тіосечовинними групами / І.В. Мельник, В.Я. Демченко, Ю.Л. Зуб, О.О. Чуйко // Хімія, фізика та технологія поверхні. – 2003. – № 9. – С.31-36.
El-Nahhal I.M.and Parish R.V. Insoluble ligands and their applications III. Polysiloxane diaminoethane derivatives // J. Organometal. Chem. – 1993. – V. 452. – Р.19-22.
Ahmed I. and Parish R.V. Insoluble ligands and their applications IV. Polysiloxane-bis(2-aminoethyl)amine ligands and some derivatives // J. Organomet. Chem. – 1993. – V. 452. – Р.23-28.
XPS, NMR and FTIR structural characterization of polysiloxane-immob9lized amine ligand system / I.M. El-Nahhal, M.M. Chehimi, C. Cordier, and G. Dodin. // J. Non-Cryst. Solids. – 2000. – V. 275. – Р.142-146.
Мельник І.В. Синтез та дослідження поліорганосилоксанів з бі- та трифункціональ-ним поверхневим шаром: Дис. ... канд. хім. наук: 01.04.18. – К., 2003. – 150 с.
Dobryanska H.І., Honcharyk V.P., Kozhara L.I., Zub Yu.L., Dabrowski A. Sorption of mercury(II) by polysiloxane xerogels functionalized with ≡Si(CH2)3SH groups // 4th Int. Conf. on Sol-Gel Materials (Kliczkow Castle, Poland, 2006). – P.40.
Dai S. Hierarchically imprinted sorbents // Chem. Eur. J. – 2001. – V. 7. –Р.763-768.
Collinson M.M. Analytical applications of organically modified silicates // Miсrochim. Acta. – 1998. – V. 129. – P.149-165.
Пожидаев Ю.Н. Карбофункциональные полиалкилсилсесквиоксаны с ионообмен-ными и комплексообразующими свойствами // Автореферат …докт. хим. наук. – ИрИХ СО РАН. – Иркутск, 2004. – 42 с.
Avnir D. Organic Chemistry within Ceramic Matrices: Doped Sol-Gel Materials // Accounts Chem. Res. – 1995. – V. 28. – Р.328-334.
Порівняльна характеристика активності уреази, вбудованої в полісилоксанові гідро-гелі та ксерогелі, які одержані золь-гель методом. / Р.П. Погорілий, В.П. Гончарик, Л.І. Кожара, Ю.Л. Зуб, О.О. Чуйко. // Укр. біохім. журнал. – 2006. – Т. 78, № 1. – С.94-101.
Enhancement of the thermal and storage stability of urease by covalent attachment to phospholipid-bound silica / K.M.R. Kallury, W.E. Lee, M. Thompson // Anаl. Chem. – 1992. – V. 64. – P.1062-1088.
Іммобілізація уреази на функціоналізованих полісилоксанових ксерогелях і гідроген-лях, одержаних золь-гель методом / Р.П. Погорілий, В.П. Гончарик, Л.І. Кожара, Ю.Л. Зуб, Г.Р. Юрченко, О.К. Маяковський, О.О. Чуйко // Вопросы химии и химической технологи. – 2006. – № 6. – С.103–106.
Коробейник А.В., Дзюбенко Л.С., Зуб Ю.Л. / Синтез и свойства некоторых гібрид-ных материалов, полученных с использованием водорастворимых органических по-ли(олиго)меров и алкоксисиланов // Тез. докл. Всеукр. Конф. Мол. ученых по актуальным вопр. Химии (Киев, Украина, 2003). - С.108.
