Адсорбенти жовчних кислот

  • N. V. Roik Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка Національної академії наук України

Анотація

У роботі розглянуто шляхи регулювання рівня холестерину у людському організмі. Показано доцільність використання сорбентів‑секвестрантів жовчних кислот для лікування атерогенних захворювань. Проаналізовано взаємозв’язок між будовою поверхневого шару синтезованих адсорбентів та ефективністю вилучення жовчних кислот. Виділено перспективні напрямки підвищення спорідненості адсорбентів до жовчних кислот.

Посилання

Кольман Я., Рём К.‑Г. Наглядная биохимия. – Москва: Мир, 2000. – 470 с.

Ленинджер А. Основы биохимии. – Москва: Мир, 1985. – Т. 3. – 320 с.

Рациональная фармакотерапия. Серия руководств для практикующих врачей. Т. 4. Рациональная фармакотерапия сердечно‑сосудистых заболеваний / Под ред. Е.И. Чазова, Ю.Н. Беленкова. - Москва: Литтерра, 2005. - 976 с.

Berkowitz D. Selective blood lipid reductions by newer pharmacologic agents // Am. J. Cardiol. - 1963. - V. 12. - № 6. - P. 834-840.

Tennent D.M., Siegel H., Zanetti M.E., Kuron G.W., Ott W.H., Wolf F.J. Plasma cholesterol lowering action of bile acid binding polymers in experimental animals // J. Lipid Res. - 1960. - V. 1, № 5. - P. 469-473.

Сорбенты и их клиническое применение / Под ред. К. Джиордано – Киев: Вища школа, 1989. – 400 с.

Машковский М.Д. Лекарственные средства. – Харьков: Торсинг, 1997. – Т. 1, 2. – 560 с.

8.Hofmann A.F., Hagey L.R. Bile acids: chemistry, pathochemistry, biology, pathobiology, and therapeutics // Cellular and Molecular Life Sci. - 2008. - V. 65. - № 16. - P. 2461-2483.

Посібник з клінічної лабораторної діагностики / Денисюк В.Г., Ганджа І.М., Виговська Я.І. та ін. / За ред. Денисюка В.Г. – Київ: Здоров’я, 1992. – 296 с.

Hofmann A.F. Bile acids: the good, the bad, and the ugly // News Physiol. Sci. – 1999. – V. 14. – P. 24–29.

Крю Ж. Биохимия. Медицинские и биологические аспекты. – Москва: Медицина, 1979. – 510 с.

Медицинская энциклопедия. – М.: Изд. дом “КРОН-пресс”, 1998. – Т. 1. – 969 с.

Страйер Л. Биохимия. – Москва: Мир, 1985. – Т. 2. – 312 с.

Roda A., Hofmann A.F., Mysels K.J. The influence of bile salt structure on self-association in aqueous solutions // J. Biol. Chem. - 1983. - V. 258. - P. 6362-6370.

Posa M., Kevresan S., Mikov M., Cirin‑Novta V., Sarbu C., Kuhajda K. Determination of critical micellar concentrations of cholic acid and its keto derivatives // Colloids Surf. B. - 2007. - V. 59. - P. 179-183.

Smith W.B., Barnard G.D. A study of aqueous sodium cholate by 1H NMR // Can. J. Chem. – 1981. – V. 59, № 11. – P. 1602–1606.

Small D.M. In: The bile acids / Nair P.P., Kritchevsky D. Eds. - New York: Plenum Press, 1971. – V. 1, Chapter 8. – P. 302–326.

Li G., McGown L.B. Model for bile salt micellization and solubilization from studies of a “polydisperse” array of fluorescent probes and molecular modeling // J. Phys. Chem. – 1994. – V. 98. – P. 13711–13719.

Posa M., Kevresan S., Mikov M., Cirin‑Novta V., Kuhajda K. Critical micellar concentration of keto derivatives of selected bile acids: Thermodynamic functions of micelle formation // Colloids Surf. - 2008. - V. 64. - P. 151-161.

Fini A., Roda A., Fugazza R., Grigolo B. Chemical properties of bile acids. III. Bile acid structure and solubility in water // J. Solution Chem. - 1985. - V. 14. - P. 595-603.

Roda A., Minutello A., Angellotti M.A., Finit A. Bile acid structure‑activity relationship: evaluation of bile acid lipophilicity using octanol/water partition coefficient and reverse phase HPLC // J. Lipid Res. - 1990. - V. 31. - P. 1433-1443.

Figuly G.D., Royce S.D., Khasat N.P., Schock L.E., Wu S.D., Davidson F., Campbell G.C. Preparation and characterization of novel poly(alkylamine)‑based hydrogels designed for use as bile acid sequestrants // Macromolecules. – 1997. – V. 30. – P. 6174–6184.

Mamoru H., Naotako O., Asushi J. Sorption characteristics of anion‑exchange resins possesing ω‑oxoalkyl or ω‑hydroxyalkyl spacer for bile acids // Anal. Sci. – 1989. – V. 5, № 6. – P. 687–690.

Zhu X.X., Brizard F., Piche J.,Yim C.T., Brown G.M. Bile salt anion sorption by polimeric resins: comparison of a functionalised polyacrylamide resin with cholestyramine // J. Colloid Interface Sci. – 2000. – V. 232. – P. 282–288.

Wu G., Brown G.R., St‑Pierre L.E. Polymeric sorbents for bile acids. 5. Polyacrylamide resins with ammonium‑containing pendants // Langmuir. – 1996. – V. 12. – P. 466–471.

Cameron N.S., Eisenberg A., Brown G.R. Amphiphilic block copolymers as bile acid sorbents: 1. Synthesis of polystyrene‑b‑poly(N,N,N‑trimethylammoniumethylene acrylamide chloride) // Biomacromolecules. - 2002. - V. 3. - P. 116-123.

Zhang L.‑H., Janout V., Renner J.L., Uragami M., Regen S.L. Enhancing the “stickiness” of bile acids to cross‑linked polymers: a bioconjugate approach to the design of bile acid sequestrants // Bioconjugate Chem. - 2000. - V. 11, № 3. - P. 397-400.

Wang Y., Zhang J., Zhu X.X., Yu A. Specific binding of cholic acid by cross‑linked polymers prepared by the hybrid imprinting method // Polymer. - 2007. - V. 48. - P. 5565-5571.

Huval C.C., Bailey M.J., Braunlin W.H., Holmes‑Farley S.R., Mandeville W.H., Petersen J.S., Polomoscanik S.C., Sacchiro R.J., Chen X., Dhal P.K. Novel cholesterol lowering polymeric drugs obtained by molecular imprinting // Macromolecules. - 2001. - V. 34, №. 6. - P. 1548-1550.

Baille W.E., Huang W.Q., Nichifor M. Zhu X.X. Functionalized β‑cyclodextrin polymers for the sorption of bile salts // J. Macromol. Sci. A. - 2000. - V. 37, № 7. - P. 677-690.

Nichifor M., Zhu X.X., Cristea D., Carpov A. Interaction of hydrophobically modified cationic dextran hydrogels with biological surfactants // J. Phys. Chem. B. - 2001. - V. 105. - P. 2314-2321.

Nichifor M., Zhu X.X., Baille W., Cristea D., Carpov A. Bile acid sequestrants based on cation dextran hydrogel microsphere. 2. Influence of the length of alkyl substituents at the amino groups of the sorbents on the sorption of bile salts // J. Pharm. Sci. – 2001. – V. 90, № 6. – P. 681–689.

Boehler N., Riottot M., Ferezou J., Souidi M., Milliat F., Serougne C., Smith J.L., Lutton C. Antilithiasic effect of b‑cyclodextrin in LPN hamster: comparison with cholestyramine // J. Lipid Res. - 1999. - V. 40. - P. 726-734.

Ballantyne M. Clinical lipidology: A companion to braunwald’s heat disease. - Philadelphia: Saunders Elsevier, 2009. - 584 p.

Honda Y., Nakano M. Studies on adsorption characteristics of bile acids and methotrexate to a new type of anion‑exchange resin, colestimide // Chem. Pharm. Bull. - 2000. - V. 48, № 7. - P. 978-981.

Polymer therapeutics. I. Polymers as drugs, conjugates and gene delivery systems / Satchi‑Fainaro R., Duncan R. Eds. - Berlin: Springer - 2006. - 204 p.

Hanus M., Zhorov E. Bile acid salt binding with colesevelam HCl is not affected by suspension in common beverages // J. Pharm. Sci. - 2006. - V. 95, № 12. - P. 2751-2759.

Lindenbaum S., Higuchi T. Binding of bile acids to cholestyramine at gastric pH conditions // J. Pharm. Sci. - 1975. - V. 64, № 11. - P. 1887-1889.

Blanchard J., Nairn J.G. Binding of cholate and glycocholate anions by anion-exchange resins // J. Phys. Chem. - 1968. - V. 72. - № 4. - P. 1204–1208.

Fujihashi T., Munekiyo K., Meshi T.J. Effects of colestipol hydrochloride on cholesterol and bile acids absorption in the rat intestinal tract // Pharmacobiodyn. - 1981. - V. 4. - № 8. - P. 552-558.

Bilicki C.V., White J.L., Hem S.L., Borin M.T. Effect of anions on adsorption of bile salts by colestipol hydrochloride // Pharm. Res. - 1989. - V. 6, № 9. - P. 794-797.

Konechnik T.J., Kos R., White J.L., Hem S.L., Borin M.T. In vitro adsorption of bile salts by colestipol hydrochloride // Pharm. Res. - 1989. - V. 6, № 7. - P. 619-623.

Zhu X.X., Brown G.R., St‑Pierre L.E. Polymeric sorbents for bile acids. I. Comparison between cholestyramine and colestipol // J. Pharm. Sci. - 1992. - V. 81, № 1. - P. 65-69.

Day C.E. Comparison of hypocholesterolemic activities of the bile acid sequestrants cholestyramine and colestipol hydrochloride in cholesterol fed SEA quail // Artery. - 1990. - V. 17, № 5. - P. 281-288.

Johns W.H., Bates T.R. Quantification of the binding tendencies of cholestyramine. I. Effect of structure and added electrolytes on the binding of unconjugated and conjugated bile‑salt anions // J. Pharm. Sci. – 1969. – V. 58, № 2. – P. 179–183.

Benson G.M., Haynes C., Blanchard S., Ellis D. In vitro studies to investigate the reasons for the low potency of cholestyramine and colestipol // J. Pharm. Sci. – 1993. – V. 82, № 1. – P. 80–86.

Eastwood M.A., Hamilton D. Studies on the adsorption of bile salts to non-absorbed components of diet // Biochim. Biophys. Acta. - 1968. - V. 152, № 1. - P. 165-173.

Zuman P., Ainso S., Paden C., Pethica B.A. Sorption on lignin, wood and celluloses. I. Bile salts // Colloids Surf. A. – 1988. – V. 33. – P. 121–132.

Thiffault C., Belanger M., Pouliot M. Traitement de l'hyperlipoproteinemie essentielle de type II par un nouvel agent therapeutique, la celluline // Canad. Med. Ass. J. - 1970. - V. 103. - P. 165-166.

Barnard D.L., Heaton K.W. Bile acids and vitamin A absorption in man: the effects of two bile acid‑binding agents, cholestyramine and lignin // Gut. - 1973. - V. 14. - P. 316-318.

Eastwood M.A., Mowbray S.L., Thompson R.P.H., Williams R. Dietary fibre and the pruritus of cholestatic jaundice // Br. J. Nutr. - 1970. - V. 24. - P. 1029-1032.

Hillman L.C., Peters S.G., Fisher C.A., Pomare E.W. Effects of the fibre components pectin, cellulose, and lignin on bile salt metabolism and biliary lipid composition in man // Gut. - 1986. - V. 27, № 1. - P. 29-36.

Aranaz I., Mengibar M., Harris R., Panos I., Miralles B., Acosta N., Galed G., Heras A. Functional characterization of chitin and chitosan // Current Chemical Biology. - 2009. - V. 3. - P. 203-230.

Muzzarelli R.A.A., Orlandini F., Pacetti D., Boselli E., Frega N.G., Tosi G., Muzzarelli C. Chitosan taurocholate capacity to bind lipids and to undergo enzymatic hydrolysis: An in vitro model // Carbohyd. Polym. - 2006. - V. 66, № 3. - P. 363-371.

Thongngam M., McClements D.J. Isothermal titration calorimetry study of the interactions between chitosan and a bile salt (sodium taurocholate) // Food Hydrocoll. - 2005. - V. 19, №. 5. - P. 813-819.

Progress on chemistry and application of chitin and its derivatives / Ed. Jaworska M. - Polish Chitin Society, 2006. - V. 11. - P. 79-83.

Fukada Y., Kimura K., Ayaki Y. Effect of chitosan feeding on intestinal bile acid metabolism in rats // Lipids. - 1991. - V. 26, № 5. - P. 395-399.

Krasopoulos J.C., De Bari V.A., Needle M.A. The adsorption of bile salts on activated carbon // Lipids. - 1980. - V. 15, № 5. - P. 365-370.

Sasaki Y., Miyassu Y.‑I., Lee S., Nagadome S., Igimi H., Sugihara G. The adsorption behavior of four bile salt species on activated carbon in water at 30°C // Colloids Surf. B. - 1996. - V. 7, № 3-4. - P. 181-188.

Sasaki Y., Igura T., Miyassu Y.‑I., Lee S., Nagadome S., Takiguchi H., Sugihara G. The adsorption behavior of four bile salt species on graphite in water - evaluation of effective hydrophobicity of bile acids // Colloids Surf. B. - 1995. - V. 5, № 5. - P.  241-247.

Honda Y., Nakano M., Nakano N.I. Effect of activated carbon beads on serum lipid levels and fecal bile acid exctetion in rats // J. Pharmacobiodyn. - 1987. - V. 10. - P. 557-563.

Kaaja R.J., Kontula K.K., Räihä A., Laatikainen T. Treatment of cholestasis of pregnancy with peroral activated charcoal: A preliminary study // Scand. J. Gastroenterol. - 1994. - V. 29, № 2. - P. 178-181.

Кассиди Г.Дж., Кун К.А. Окислительно‑восстановительные полимеры (редокс-полимеры). – Ленинград: Химия, 1967. – 272 с.

Тагер А.А. Физико‑химия полимеров. – Москва: Госхимиздат, 1963. – 528 с.

Власова Н.Н., Белякова Л.А., Головкова Л.П., Свеженцова А.А., Стукалина Н.Г. Адсорбция желчных кислот на поверхности высокодисперсного кремнезема // Журн. физ. химии. – 2003. – Т. 77, № 5. – С. 902–905.

Медицинская химия и клиническое применение диоксида кремния / Под ред. Чуйко А.А. – Київ: Наук. думка, 2003. – 415 с.

Кремнеземы в медицине и биологии / Под ред. Чуйко А.А. – Киев‑Ставрополь, 1993. – 259 с.

Чуйко А.А. Развитие исследований в области химии, биохимии и физики поверхности в Институте химии поверхности НАН Украины // Укр. хим. журн. – 1999. – Т. 65, № 1–2. – C. 42–48.

Штатько Е.И. Экспериментальное обоснование применения полисорба в качестве средства для лечения острых клинических инфекций и вирусных гепатитов: Дис….канд. мед. наук. – Винница, 1993. – 185 с.

Белякова Л.А., Варварин А.М., Бесараб Л.Н., Власова Н.Н., Головкова Л.П. Роль гидрофобных взаимодействий в адсорбции желчных кислот на кремнеземах // Журн. физ. химии. – 2005. – Т. 79, № 3. – С. 518–522.

Власова Н.Н., Головкова Л.П., Севериновская О.В. Адсорбция комплекса билирубина с альбумином на поверхности высокодисперсного кремнезема // Коллоид. журн. – 2005. – Т. 67, № 6. – 748–752.

Власова Н.Н., Головкова Л.П., Севериновская О.В. Адсорбция билирубина на поверхности высокодисперсного кремнезема из водных растворов // Журн. физ. химии. – 2005. – Т. 79, № 8. – С. 1482–1485.

Belyakova L.A., Vlasova N.N., Golovkova L.P., Varvarin A.M., Lyashenko D.Yu., Svezhentsova A.A., Stukalina N.G., Chuiko A.A. Modified organosilicas for adsorption of some organic acids // Chemistry, Physics and Technology of Surf. – 2001. – № 4–6. – P. 357–367.

Belyakova L.A., Vlasova N.N., Golovkova L.P., Varvarin A.M., Lyashenko D.Yu., Svezhentsova A.A., Stukalina N.G., Chuiko A.A. Role of surface nature of functional silicas in adsorption of monocarboxylic and bile acids // J. Colloid Interface Sci. – 2003. – V. 258. – P. 1–9.

Белякова Л.А., Власова Н.Н., Головкова Л.П., Ляшенко Д.Ю., Бесараб Л.Н., Роик Н.В. Адсорбция желчных кислот на поверхности геминсодержащих кремнеземов // Журн. физ. химии. – 2004. – Т. 78, № 6. – С. 1097–1101.

Belyakova L.A., Besarab L.N., Roik N.V., Lyashenko D.Yu., Vlasova N.N., Golovkova L.P., Chuiko A.A. Designing of the centers for adsorption of bile acids on a silica surface // J. Colloid Interface Sci. – 2006. – V. 294. – P. 11–20.

Suhara T., Kanemaru T., Fukui H., Yamaguchi M. Fine silica powder modified with quaternary ammonium groups: reactivity and characteristics // Colloids Surf. A. – 1995. – V. 95. – P. 1–9.

Cox G.B., Loscombe C.R., Slucutt M.J., Sugden K., Upfield J.A. The preparation, properties and some applications of bonded ion‑exchange packings on microparticulate silica gel for high‑performance liquid chromatography // J. Chromatogr. – 1976. – V. 117. – P. 269–278.

Crowther J.B., Fazio S.D., Hartwick R.A. High‑performance liquid chromatography separation of oligonucleotides and other nucleic acid constituents on multifunctional stationary phases // J. Chromatogr. – 1983. – V. 282. – P. 619–628.

Ciolino L.A., Dorsey J.G. Synthesis and characterization of silica‑based aliphatic ion exchangers // J. Chromatogr. A. – 1994. – V. 675, № 1–2. – P. 29–45.

Tundo P., Venturello P., Angeletti E. Anion‑exchange properties of ammonium salts immobilized on silica gel // J. Amer. Chem. Soc. – 1982. – V. 104, № 3. – P. 6547–6551.

De Campos E.A., da Silva Alfaya A.A., Ferrari R.T., Costa C.M. Quaternary ammonium salts immobilised on silica gel: exchange properties and application as potentiometric sensor for perchlorate ions // J. Colloid Interface Sci. – 2001. – V. 240. – P. 97–104.

Lin C.‑E., Yang Y.‑H., Yang M.‑H. Novel silica‑based strong anion exchanger for single‑column ion chromatography // J. Chromatogr. – 1990. – V. 515. – P. 49–58.

Asmus P.A., Low C.‑E., Novotny M. Preparation and chromatographic evaluation of chemically bonded ion-exchange stationary phases. I. Strong anion‑exchanger // J. Chromatogr. A. – 1976. – V. 119. – P. 25–32.

Rounds M.A., Kopaciewicz W., Regnier F.E. Factors contributing to intrinsic loading capacity in silica‑based packing materials for preparative anion‑exchange protein chromatography // J. Chromatogr. – 1986. – V. 362. – P. 187–196.

Белякова Л.А., Варварин А.М., Роик Н.В. Синтез четвертичных аммониевых групп в поверхностном слое кремнезема методом химической сборки // Укр. хим. журн. – 2004. – Т. 70, № 3. – С. 40–44.

Belyakova L.A., Varvarin A.M., Roik N.V. Direct chemical assembly of quaternary ammonium groups on a surface of highly dispersed silica // Appl. Surf. Sci. - 2006. - V. 253. - P. 784-791.

Roik N.V., Varvarin A.M., Belyakova L.A. Synthesis of silicas modified by quaternary ammonium groups for sorption of bile acids // Proceedings of 9th Polish‑Ukrainian Symposium “Theoretical and Experimental Studies of Interfacial Phenomena and their Technological Application”, Poland, 2005. - P. 235-238.

Бєлякова Л.О., Варварiн А.М., Роїк Н.В. Вплив адсорбцiйного i хiмiчного модифiкування поверхнi високодисперсного кремнезему на адсорбцiю холевої кислоти // Хімія, фізика та технологія поверхні: – 2003. – Вип. 9. – С. 115–122.

Роїк Н.В., Бєлякова Л.О., Головкова Л.П. Особливості адсорбції холевої кислоти на поверхні модифікованих кремнеземів // Укр. хим. журн. – 2004. – Т. 70, № 12. – С. 69–74.

Kovalchuk T., Sfihi H., Kostenko L., Zaitsev V., Fraissard J. Preparation, structure and thermal stability of onium‑ and amino‑functionalized silicas for the use as catalysts supports // J. Colloid Interf. Sci. - 2006.- V. 302. - P. 214-229.

Роїк Н.В. Конструювання центрів адсорбції холевої кислоти на поверхні високодисперсного кремнезему: Дис….канд. хім. наук. – Київ, 2006. – 134 с.

Finkler C., Charrel H., Engelhardt H. Permanent coated capillaries with reversed electroosmotic flow for anion analysis // J. Chromatogr. A. – 1998. – V. 822, № 1. – P. 101–106.

Белякова Л.А., Варварин А.М., Роик Н.В. Конструирование центров адсорбции холевой кислоты на поверхности высокодисперсного кремнезема // Химия, физика и технология поверхности: – 2006. – Вып. 11-12. – С. 88–106.

Белякова Л.А., Бесараб Л.Н. Влияние строения поверхности гидрофильно‑гидрофобных кремнеземов на адсорбцию холевой кислоты // Журн. физ. химии. - 2007. - Т. 81, № 9. - С. 1724-1728.

Джанашия П.Х., Назаренко В.А., Николенко С.А. Дислипопротеидемии: клиника, диагностика, лечение. – Москва: Рос. гос. мед. ун-т, 2000. – 48 с.

Опубліковано
2010-08-28
Як цитувати
Roik, N. V. (2010). Адсорбенти жовчних кислот. Поверхня, (2(17), 298-320. вилучено із http://surfacezbir.com.ua/index.php/surface/article/view/421
Розділ
Медико-біологічні проблеми поверхні