Спектрофотометричне дослідження взаємодії β-резорцилової кислоти з β-циклодекстрином у водних розчинах
Анотація
Виконано спектрофотометричне дослідження взаємодії β-резорцилової кислоти з β‑циклодекстрином у водних розчинах. Встановлено утворення комплексів включення “β‑циклодекстрин – β-резорцилова кислота” складу 1:1 з молекулярною формою та однозарядним аніоном ароматичної дигідроксикислоти. Визначено константи стійкості комплексів включення та термодинамічні параметри комплексоутворення. Продемонстровано залежність міцності комплексів від рН розчинів.
Посилання
1. Azrague K., Pradines V., Bonnefille E., Claparols C., Maurette M.T., Benoit-Marquie F. Degradation of 2,4-dihydroxybenzoic acid by vacuum UV process in aqueous solution: kinetic, identification of intermediates and reaction pathway. J. Hazard. Mater. 2012. 237–238: 71. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2012.07.046
2. Tao Y., Han L., Han Y., Liu Z. A combined experimental and theoretical analysis on molecular structure and vibrational spectra of 2,4-dihydroxybenzoic acid. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2015. 137: 1078. https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.08.151
3. Vecchio S., Brunetti B. Thermochemical study of 2,4-, 2,6- and 3,4-dihydroxybenzoic acids in the liquid phase using a TG apparatus. Thermochim. Acta. 2011. 515(1–2): 84. https://doi.org/10.1016/j.tca.2011.01.001
4. Carrott P.J.M., Marques L.M., Ribeiro Carrott M.M.L. Core-shell polymer aerogels prepared by co-polymerisation of 2,4-dihydroxybenzoic acid, resorcinol and formaldehyde. Microporous Mesoporous Mater. 2012. 158: 170. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2012.03.040
5. McLachlan J., Craigie J.S. Antialgal activity of some simple phenols. J. Phycol. 1966. 2(4): 133. https://doi.org/10.1111/j.1529-8817.1966.tb04609.x
6. Chou C.-H. Comparative phytotoxic nature of leachate from four subtropical grasses. J. Chem. Ecology. 1989. 15(7): 2149. https://doi.org/10.1007/BF01207445
7. Benfeito S., Rodrigues T., Garrido J., Borges F., Garrido E.M. Host-guest interaction between herbicide oxadiargyl and hydroxypropyl-β-cyclodextrin. The Scientific World Journal. 2013. 2013: Article ID 825206.
8. Chen M., Diao G., Zhang E. Study of inclusion complex of β-cyclodextrin and nitrobenzene. Chemosphere. 2006. 63(3): 522. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2005.08.033
9. Belyakova L.A., Lyashenko D.Yu. Complex formation between benzene carboxylic acids and β-cyclodextrin. J. Appl. Spectrosc. 2008. 75(3): 314. https://doi.org/10.1007/s10812-008-9047-0
10. Siva S., Sankaranarayanan R.K., Muthu Antony A.P., Subramanian V.K., Rajendiran N. Inclusion complexation of 3,5-dihydroxybenzoic acid with β-cyclodextrin at different pHs. Indian J. Chem. Sect. A. 2009. 48: 1515.
11. Singh R., Bharti N., Madan J., Hiremath S.N. Characterization of cyclodextrin inclusion complexes (review). J. Pharm. Sci. Technol. 2010. 2(3): 171.
12. Roik N.V., Belyakova L.A., Oranskaya E.I. β-Cyclodextrin–para-aminosalicylic acid inclusion complexes. J. Appl. Spectrosc. 2010. 77(5): 786. https://doi.org/10.1007/s10812-010-9388-3
13. Roik N.V., Belyakova L.A. Thermodynamic, IR spectral and X-ray diffraction studies of "β-cyclodextrin – para-aminobenzoic acid". J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2011. 69(3–4): 315. https://doi.org/10.1007/s10847-010-9737-0
14. Sverdlova O.V. Elektronnyye spektry v organicheskoy khimii. (Leningrad: Khimiya, 1973). [in Russian].
15. Wen X., Tan F., Jing Z., Liu Z. Preparation and study the 1:2 inclusion complex of carvediol with β-cyclodextrin. J. Pharm. Biomed. Anal. 2004. 34(3): 517. https://doi.org/10.1016/S0731-7085(03)00576-4
16. Roik N.V., Belyakova L.A. Influence of β-cyclodextrin on the protolytic and complexing ability of p-aminobenzoic acid. Russ. J. Phys. Chem. A. 2010. 84(3): 419. https://doi.org/10.1134/S0036024410030143
17. Ternay A.L. Contemporary Organic Chemistry. V. 2. (Philadelphia: W.B. Saunders Company, 1979).
18. Brand J.C.D., Eglinton G. Applications of Spectroscopy to Organic Chemistry. (London: Oldbourne Press, 1965).