Дослідження взаємодії α- і β-циклодекстрину з рядом ароматичних амінокислот у водних розчинах методом УФ спектроскопії
Анотація
Методом УФ спектроскопії вивчено взаємодію a- і β-циклодекстрину з ароматичними амінокислотами, які відрізнялись розміром молекул та будовою радикала біля a-вуглецевого атома, а також відношенням компонентів у водневому розчині з різним рН (L-фенілаланіном, L-тірозином та L‑триптофаном).
З’ясовано особливості взаємодії амінокислот з циклодекстринами при утворюванні сполук включення “a-, b‑циклодекстрин – ароматична амінокислота” типу “хазяїн – гість“ складу 1:1 з катіонною, молекулярною та цвіттер-іонною формами кислот.
Показано, що комплекси включення типу “хазяїн – гість“ утворюються за рахунок неспецифічних міжмолекулярних взаємодій, а також, слабких водневих зв'язків при зануренні бензольного кільця молекул амінокислот в гідрофобну порожнину молекули a- або b‑циклодекстрину.
Продемонстровано, що слабкий водневий зв'язок утворюється між атомом азоту аміногрупи або атомом кисню карбоксильної групи молекули амінокислоти з атомом водню первинної гідроксильної групи, розташованої на поверхні широкого краю тора, а також всередині порожнини циклодекстрину між атомом азоту іміногрупи молекули L-триптофану і атомом водню глюкопіранозної ланки. Розраховано величини констант стійкості (Ks) комплексів і термодинамічні параметри утворення сполук включення (ΔG, ΔH і ΔS).
Посилання
1. Balcão V.M., Vila M.M.D.C. Structural and functional stabilization of protein entities: State-of-the- art. Advanced Drug Delivery Rev. 2015. 93: 25. https://doi.org/10.1016/j.addr.2014.10.005
2. Brewster M.E., Hora Ms., Simpkins J.W., Bordor N. Use of 2-hydroxypropyl-b-cyclodextrin as a solubilizing and stabilizing excipient for protein drugs. Pharm. Res. 1991. 8: 792. https://doi.org/10.1023/A:1015870521744
3 Serno T., Geidobler R., Winter G. Protein stabilization by cyclodextrins in the liquid and dried state. Advanced Drug Delivery Rev. 2011. 63:1086. https://doi.org/10.1016/j.addr.2011.08.003
4. Otzen D.E., Knusen B.R., Aachmann F., Larsen K.L., Wimmer R. Structural basis for cyclodextrins' suppression of human growth hormone aggregation. Protein Science. 2002. 11:1779. https://doi.org/10.1110/ps.0202702
5. Szejtli J. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry. Chem. Rev. 1998. 98(5): 1743. https://doi.org/10.1021/cr970022c
6. Castronuovo G., Elia V, Fessas D., Giordano A., Velleca F. Thermo-dynamics of the interaction of cyclodextrins with aromatic and alpha, omega-amino acids in aqueous solution – a calorimetric study at 25 degrees C. Carbohydr Res. 1995. 272: 31. https://doi.org/10.1016/0008-6215(95)00000-J
7. Nishijo J., TsuchitaniI M. Interaction of L -tryptophan with α-cyclodextrin: studies with calorimetry and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy. Journal of Pharmaceutical Sci. 2001. 90(2): 134. https://doi.org/10.1002/1520-6017(200102)90:2<134::AID-JPS4>3.0.CO;2-T
8. Horsky J., Pitna J. Inclusion complexes of proteins: interaction of cyclodextrins with peptides containing aromatic amino acids studied by competitive spectrophotometry. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994. 18: 291. https://doi.org/10.1007/BF00708735
10. Kanle C., Holzgrabe U. Determination of binding constants of cyclodextrin inclusion complexes with amino acids and dipeptides by potentiometric titration. Chirality.2004. 16: 509. https://doi.org/10.1002/chir.20068
10. Lewis EA, Hansen LD. Thermodynamics of binding of guest molecules to alpha-cyclodextrins and beta-cyclodextrins. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1973. 2081. https://doi.org/10.1039/P29730002081
11. Jakubke H.-D., Jeschkeit H. Aminosäuren, Peptide, Proteine (Berlin: Akademie, 1982). [in Russian].
12. Zamyatin A.A. Protein volume in solution. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1997. 224: 107.
13. Frommel C. The apolar surface area of amino acids and its empirical correlation with hydrophobic free energy. J. Theor. Biol. 1984. 111: 247. https://doi.org/10.1016/S0022-5193(84)80209-X
14. Sverdlova O.V. Electronic Spectra in Organic Chemistry. (Leningrad: Chemistry, 1973). [in Russian].
15 Roik N.V., Belyakova L.A. The effect of β-cyclodextrin on the protolytic and complexing properties of p- aminobenzoic acid. J. phys. chem. 2010. 84(3): 486. [in Russian].
16. Singh, R. Characterization of cyclodextrin inclusion complexes – a review. J. Pharm. Sci. and Technol. 2010. 2(3): 171.
17. Maazaoui R. Applications of cyclodextrins: formation of inclusion complexes and their characterization. Int. J. Ad. Res. 2015. 3(2): 757.
18. Edelhoch H. Spectroscopic determination of tryptophan and tyrosine in proteins // Biochemistry. – 1967. – V. 6, N 7. – P. 1948–1954.
19. Lavrinenko I.A., Vashanov G.A., Ruban M.K. Analysis of the contribution of the chromophores of the side groups of amino acids to the absorption spectrum of hemoglobin // J. Appl. Spectrosc. 2013. 80(6): 907.
20 Frumming K. Cyclodextrins in Pharmacy. (Dordrecht–Boston: Kluwer: Academic Publishers, 1994). https://doi.org/10.1007/978-94-015-8277-3
21. Szejtli J. Cyclodextrins and Their Inclusion Complexes. (Budapest: Akadémiai Kiadó, 1982).
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи.
