Взаємодія N-ацетилнейрамінової кислоти з поверхнею кремнезему у водному розчині за участі вуглеводів
Анотація
Метою роботи є дослідження методом теорії функціоналу густини (обмінно-корреляційний функціонал B3LYP, базисний набір 6-31G(d,p) взаємодію N-ацетилнейрамінової кислоти (NANA) з поверхнею високодисперсного кремнезему (ВДК) за участі глюкози і сахарози у водному розчині на супермолекулярному рівні, тобто з явним врахуванням молекул води як розчинника.
Адсорбція N-ацетилнейрамінової кислоти, а також окремо взятих вуглеводів (глюкозою і сахарозою) на гідратованій поверхні ВДК у водному розчині, розглядалась як процес заміщення молекул води на поверхні кремнезему молекулами адсорбатів.
Розглянуто дві схеми впливу молекули вуглеводу на адсорбцію N-ацетилнейрамінової кислоти. Згідно першої: взаємодія молекули NANA відбувається з комплексом кремнезем–моносахарид, згідно другої, відбувається взаємодія кластера кремнезему з комплексом NANA–моносахарид, де кремнезем зв’язується з комплексом через молекулу вуглеводу.
Результати аналізу розрахованих геометричних і енергетичних характеристик свідчать, що адсорбція на поверхні кремнезему з врахуванням гідратації термодинамічно ймовірна для молекули сахарози, незалежно від величини гідратуючого кластеру води (-33,0 та -24,5 кДж/моль). Молекула глюкози має позитивне значення (+9,8 та +2,7 кДж/моль), є процесом невигідним з точки зору термодинаміки незалежно від розміру кластера води. Молекула N-aцетилнейрамінової кислоти має величину -1,3 кДж/моль для реакції з п’ятьма молекулами води і +0,9 кДж/моль – з вісьмома молекулами води.
Встановлено, що у водному розчині наявність на поверхні кремнезему сахарози послаблює енергію гідратації (тобто відбувається легше заміщення молекулою N-ацетилнейрамінової кислоти кластера води з поверхні модифікованого адсорбента), що в свою чергу сприяє адсорбції NANA на поверхні кремнезему. Отже, схема 1 термодинамічно більш ймовірна ніж схема 2.
Це свідчить, що спостерігається взаємний вплив речовин в суміші NANA з вуглеводами на взаємодію з кремнеземом в порівнянні із взаємодією речовин з кремнеземом окремо.
Посилання
1. Syrova G.O., Petyunina V.M., Makarov V.O., Lukyanova L.V. Fundamentals of bioorganic chemistry (textbook). Kharkiv: KhNMU. - 2018. (in Ukrainian)
2. Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitrievidr B.A. Chemistry of carbohydrates. M. Chemistry. 1967. (in Russian)
3. Reutov O.A., Kurtz A.L., Butin K.P. Organic chemistry. In 4 volumes. M. Binom. Knowledge Laboratory. - 2004. (in Russian)
4. Patey L.M., Orel I.L., Galagan N.P. Nanocomposites based on highly dispersed silica and sucrose and its effect on the surface of human erythrocytes. Bull. of Odessa Nat. Univ. Series "Chemistry" 2004. 9 (6): 75. (in Ukrainian)
5. Nedava V.E., Smirnova O.I., Zhuravel M.P., etc. On the use of highly dispersed silica in media for freezing sheep semen. Agricultural Biol.: Animal Biol. series. 1992. 4: 20. (in Ukrainian)
6. Galagan N.P., Sinelnik A.P., Bogomaz V.I. etc. Silica modified with carbohydrates - promising drugs for cryopreservation of sheep sperm. In: IV All-Union Conf. "Biological activity of silicon, germanium and tin compounds". Thesis. Report. June.( Irkutsk, 1990. Russia) P. 67.(in Russian)
7. Polesia T.L PhG (medicine). Thesis. (Vinnytsia, 1992). (in Ukrainian)
8. Kulyk Т. V. PhD (chem). Thesis. (Kyiv, 2000) (in Ukrainian)
9. Kulyk T.V., Palyanytsya B.B., Halahan N.P. Molecular self-organization in nano-sized particles - carbohydrates. Nanosystemy, nanomaterialy, nanotekhnolohiyi. K.: Academiperidology, 2003. 1 (2): 681 (in Ukrainian)
10. G.Parfit, K. Rochester. Adsorbtion from solutions on solid surfaces: translation from English. (Publishing house Mir, Moscow, 1986).
11. Kiselyov A.V. Intermolecular interactions in adsorption and chromatography ( M .: Higher school, 1986).(in Russian)
12. Eltekova N.A., Eltekov Yu. A. Adsorption of mono- and disaccharides on the surface of aminated silica. Journal of Phys. Chem. 2006. 80(4): 695. (in Russian) https://doi.org/10.1134/S0036024406040200
13. M. B. Smith March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 8th Edition Wiley 2019: 2144.
14. Brown G. M., Levy H. A. Further refinement of the structure of sucrose based on neutron-diffraction data. Acta Cryst.1973. 29: 790-797. https://doi.org/10.1107/S0567740873003353
15. Ushakova L.M., Demianenko E.M., Terets M.I., Lobanov V.V., Kartel N.T. A study on the interaction of the N-acetylneuraminic acid with monosaccharides adsorbted on ultrafine silica surface. Chemistry physics and surface technology. 2020. 11 ( 3): 420-428. https://doi.org/10.15407/hftp11.03.420
16. L.M. Ushakova, E.M. Demianenko, M.I. Terets, V.V. Lobanov, N.T. Kartel Analysis of the interaction between n-acetylneuraminic acid and disaccharides on silica surface. Chemistry, Physics and Technology of Surface. 2020. V. 11(4): 516-527. https://doi.org/10.15407/hftp11.04.516
17. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. General atomic and molecular electronic structure system. J. Comput. Chem. 1993. 14(11): 1347. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112
18. Becke A.D. Density functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 1993. 98(7): 5648. https://doi.org/10.1063/1.464913
19. Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B. 1988. 37(2): 785. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
20. Grimme S. Density functional theory with London dispersion corrections. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011. 1: 211. https://doi.org/10.1002/wcms.30
21. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. Effect of the Damping Function in Dispersion Corrected Density Functional Theory J. Comput Chem. 2011. 32: 1456. https://doi.org/10.1002/jcc.21759
22. Cossi M., Barone V., Cammi R., Tomasi J. Ab initio study of solvated molecules: a new implementation of the polarizable continuum model. Chem. Phys. Lett. 1996. 255(4-6): 327. https://doi.org/10.1016/0009-2614(96)00349-1
23. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models. Chem. Rev. 2005. 105(8): 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009
24. F. Jensen. Introduction to Computational Chemistry. John Wiley & Sons. Odense 2007.
25. Saenger W., Lindner K. OH Clusters with Homodromic Circular Arrangement of Hydrogen Bonds. Angew. Chem. Int. Ed. 1980.19: 398-399. https://doi.org/10.1002/anie.198003981
26. Xantheas S.S. Cooperativity and hydrogen bonding network in water clusters. Chem. Phys. - 2000. 258: 225-231. https://doi.org/10.1016/S0301-0104(00)00189-0
27. Saenger W. Circular hydrogen bonds. // Nature. - 1979. 279: 343-344. https://doi.org/10.1038/279343a0
