Вплив поверхні кремнезему на тiон-tiольну таутомерію прищеплених груп тіосечовини
Анотація
Було досліджено тіон-тіольну таутомерiю в присутності молекул води груп тіосечовини, прищеплених на поверхні діоксиду кремнію. Конфігурація перехідного стану була розрахована шляхом моделювання молекули N, N-диметілтіосечовини в формах (CH3)2(NH2)2CS / CH3NHCSHNCH3 і фрагментa кластерів кремнезему (HO)3SiCH2NHC(S)NHCH3 з однією молекулою води методами квантової-хімії (теорія функціоналу густини, метод B3LYP / 6-31G (d, р)). Було отримано значення повної енергії перехідного стану з однією молекулою води і енергії активації тіон-тіольного таутомерного переходу для різних конформацій системи. Результати цих розрахунків показали, що в присутності матриці кремнезему бар'єр активації зменшується. У вивчених системах він вищий, ніж в аналогічних системах у вакуумі.
Посилання
O. Estévez-Hernández O., Otazo-Sánchez E. A Raman and infrared study of 1-furoyl-3-monosubstituted and 3, 3-disubstituted thioureas. // Spectr. Chim. Acta. A. – 2005. – V. 62. - P. 964.
Yuan Y.F., Wang J.T., Gimeno M.C., Laguna A., Jones P.G. Synthesis and characterisation of copper complexes with N-ferrocenoyl-N′-aryl(alkyl)thioureas. // Inorg. Chim. Acta. - 2001. – N 324. – P. 309.
Kaymakcioglu B., Rollas S., Korcegez E., Aricioglu F. Synthesis and biological valuation of new N-substituted-N′-(3,5-di/1,3,5-trimethylpyrazole-4-yl) thiourea/urea derivatives. // Eur. J. Pharm. Sci. – 2005. - V. 26. – P. 97.
Saeed S., Rashid N., Jones P.G., Ali M., Hussain R. Synthesis, characterization and biological evaluation of some thiourea derivatives bearing benzothiazole moiety as potential antimicrobial and anticancer agents. // Eur. J. Med. Chem. – 2010. – V. 45. – P.1323.
Zhong Z., Xing R., Liu S., Wang L., Cai S.B., Li P.C. Synthesis of acyl thiourea derivatives of chitosan and their antimicrobial activities in vitro. // Carbohydr. Res. – 2008. – V. 343. – P.566.
Berhe H., Bourne S., Bredenkamp M., Esterhuysen C., Habtu M., Koch K., Luckay R. High and selective Ag(I) bulk liquid membrane transport with N,N-diethyl-N0 -camphanyl thiourea and structure of the complex. // Inorg. Chem. Com. – 2006. – V. 9. – P. 99.
Luckay R., Mebrahtu F., Esterhuysen C., Koch K. Extraction and transport of gold(III) using some acyl (aroyl) thiourea ligands and a crystal structure of one of the complexes. // Inorg.Chem.Com. – 2010. – V.13. – P. 468.
Blažek Bregović V., Basarić N., Mlinarić-Majerski K. Anion binding with urea and thiourea derivatives // Coord. Chem. Rev. – 2005. – V. 295. - P.80.
Díaz M., Alonso A., González I., Lapidus G. Influence of oxygen reduction and hydrogen evolution in the gold and silver direct electrodeposition process from thiourea solutions in a filter press type reactor // Hydrometallurgy. – 2012. – V. 129–130. – P. 90.
Kono S. The mixed zinc salt and ethylene-3-methylbutylene-bisdithiocarbamic acids method // Japan Pat. 7009. – 1972.
Delaere D. Thiol-thione tautomerism in thioformic acid: Importance of specific solvent interactions // J. Phys. Chem. A. – 1999. – V. 103. – P.171.
Rostkowska H., Lapinski L., Khvorostov A., Nowak M. Proton-Transfer Processes in Thiourea: UV Induced Thione - Thiol Reaction and Ground State Thiol - Thione Tunneling. // J. Phys. Chem. A. – 2003. – V. 107. – P.6373.
Nazarchuk G., Melnyk I., Zub Y. Mesoporous silica containing ≡Si(CH2)3NHC(S)NHC2H5 functional groups in the surface layer // J. Colloid аnd Interface Sci. – 2013. – V. 389. – P.115.
Cohen A.J., Mori-Sanchez P., Yang W. Challenges for density functional theory // Chem. Rev. – 2012. - V. 112. – P.289.
Becke A., et.all. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // J. Chem. Phys. – 1993. – P. 985.
Schmidt M., Baldridge K., Boatz J., Elbert S., Gordon M., Jensen J., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K., Su S., Windus T., Dupuis M., Montgomery J. General Atomic and Molecular Electronic Structure System // J. Comput. Chem. – 1993. – V. 14. – P.1347.
Otazo-Sanchez E., Pérez-Marín L., Estévez-Hernandez O., Rojas-Lima S., Alonso-Chamarro J. Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. – 2001. - V. 2. – P. 2211.
Zub Yu. L., Kessler V. G. Design of functionalized polysiloxane adsorbents and their environmental applications // Springer: Dordrecht. – 2008. – P.1–29.
Nazarchuk G., Gona O., Zub Y. Mesoporous silica containing Si(CH2)3NHC(S)NHC2H5 groups in the surface layer // Nanomaterials and Nanocomposites in Medicine, Biology, Ecology, Naukova Dumka. – 2011. - P.47. (in Russian).
Miroshnichenko Y., Beznosyk Y., Smirnova O., Zub Y. Quantum-chemical modeling of functionalized silica surface. // Science news of National Technical University of Ukraine Kyiv Polytechnic Institute. – 2011. – N 3. – P.141 (in Russian).
Miroshnichenko Y., Beznosyk Y., Smirnova O., Zub Y. Quantum-chemical calculations of the fragments of the silica surface functionalized nitrogen-, phosphor-, and sulfur-containing groups. // The East European Journal of advanced technology. – 2012. – V. 14, N 2. – P. 49. (in Russian).
Smirnova O., Grebenyuk A., Nazarchuk G., Zub Y. Thione-thiol tautomerism of thiourea ligands on silica surface // Chem. Phys. Technol. Surface. – 2015. – N 6. - P. 224.
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи.
