Взаємодія доксорубіцину з вуглецевими нанотрубками
Анотація
Лікарські речовини, зокрема антибіотики антрациклінового ряду, іммобілізовані на поверхні нанорозмірних носіїв для адресної доставки ліків до цільових органів або тканин-мішеней, дозволяють створити оптимальну концентрацію лікарського препарату в зоні реалізації терапевтичного ефекту. Доксорубіцин – лікарський препарат, що взаємодіє з ДНК і широко використовується в хіміотерапії. Токсична дія доксорубіцину часто є основним обмежувальним фактором проведення високоефективної цитостатичної хіміотерапії і буває вагомою підставою, що вимагає припинення лікування ще до отримання чіткого протипухлинного ефекту. Одними із перспективних допоміжних речовин є нанорозмірні вуглецеві матеріали, зокрема, вуглецеві нанотрубки (ВНТ). Однак, на сьогодні особливості взаємодії доксорубіцину з ВНТ на атомарному рівні залишаються маловивченими. Тому було досліджено методами квантової хімії енергетичні параметри взаємодії одностінної ВНТ з доксорубіцином в його різних протолітичних формах, які існують при різних значеннях рН водного середовища. Також важливим є дослідити, як впливає діаметр ВНТ на адсорбційні властивості доксорубіцину в різних протолітичних формах. Аналіз результатів квантовохімічних розрахунків свідчить, що всі значення ∆Н298 міжмолекулярної взаємодії є від’ємними величинами, що свідчить про термодинамічну самочинність перебігу адсорбції для всіх розглянутих протолітичних форм доксорубіцину на зовнішній поверхні нанотрубки не залежно від її діаметра. При рН<7 ентальпія адсорбції протонованої форми доксорубіцину на ВНТ є найбільшою не залежно від діаметра фрагмента вуглецевої нанотрубки. При збільшенні діаметра вуглецевої нанотрубки відбувається зростання енергії міжмолекулярної взаємодії як для молекулярної так і для протонованої форм доксорубіцину. Найнижче значення ентальпії взаємодії (‑114.8 кДж/моль) є для молекулярної форми доксорубіцину і ВНТ найменшого розміру (діаметром 10 Å). Найбільше значення ентальпії взаємодії (‑201,2 кДж/моль) має місце для протонованої форми доксорубіцину і ВНТ максимального розміру (діаметром 20 Å).
Посилання
1. Hammond P. T. A Growing Place for Nano in Medicine Click to copy article link. ACS Nano. 2014. 8(8): 7551. https://doi.org/10.1021/nn504577x
2. Vorotnikov Yu. A., Novikova E. D., Solovieva A. O. et al. Single-domain antibody C7b for address delivery of nanoparticles to HER2-positive cancers. Nanoscale. 2020. 12: 21885.https://doi.org/10.1039/D0NR04899B
3. Vickram A.S., Manikandan S., Richard T., Lakshmi S.V., Chopra H. Targeted Gene Therapy: Promises and Challenges in Disease Management. J. Bio-X Res. 2024. 7: 81. https://doi.org/10.34133/jbioxresearch.0007
4. Chen Yu., Liu F., Pal S., Hu Qu. Proteolysis-targeting drug delivery system (ProDDS): integrating targeted protein degradation concepts into formulation design. Chem. Soc. Rev. 2024. 53: 9582. https://doi.org/10.1039/D4CS00411F
5. Pourmadadi M., Farokh A., Rahmani E. et al. Polyacrylic acid mediated targeted drug delivery nano-systems: A review. Journal of Drug Delivery Science and Technology. 2023. 80: 104169. https://doi.org/10.1016/j.jddst.2023.104169
6. Yi L., Yi S., Qian W., Xin S. et al. An overview of drug delivery nanosystems for sepsis-related liver injury treatment. International Journal of Nanomedicine. - 2023. 18: 765. https://doi.org/10.2147/IJN.S394802
7. Iravani S., Varma R. S. Advanced drug delivery micro- and nanosystems for cardiovascular diseases. Molecules. 2022. 27: 5843. https://doi.org/10.3390/molecules27185843
8. Cho K., Wang X., Nie S., Chen Z. G., Shin D. M. Therapeutic nanoparticles for drug delivery in cancer. Clin. Cancer Res. 2008. 14(5): 1310. https://doi.org/10.1158/1078-0432.CCR-07-1441
9. Liu R., Luo C., Pang Z. et al. Advances of nanoparticles as drug delivery systems for disease diagnosis and treatment. Chinese Chemical Letters. 2023. 34(2): 107518. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2022.05.032
10. Fabozzi A., Sala F. D., di Gennaro M. et al. Design of functional nanoparticles by microfluidic platforms as advanced drug delivery systems for cancer therapy. Lab Chip. 2023. 23: 1389. https://doi.org/10.1039/D2LC00933A
11. Pautier P., Italiano A., Piperno-Neumann S. et al. Doxorubicin-Trabectedin with Trabectedin Maintenance in Leiomyosarcoma. N. Engl. J. Med. 2024. 391: 789. https://doi.org/10.1056/NEJMoa2403394
12. Kciuk M., Gielecińska A., Mujwar S., Kołat D., Kałuzińska-Kołat Z., Celik I., Kontek R. Doxorubicin-An Agent with Multiple Mechanisms of Anticancer Activity. Cells. 2023. 12: 659. https://doi.org/10.3390/cells12040659
13. Cappetta D., Rossi F., Piegari E. et al. Doxorubicin targets multiple players: a new view of an old problem. Pharmacol. Res. 2017. 127: 4. https://doi.org/10.1016/j.phrs.2017.03.016
14. Valcovici M., Andrica F., Serban C. et al. Cardiotoxicity of anthracycline therapy: current perspectives. Archives of Medical Science. 2016. 12: 428. https://doi.org/10.5114/aoms.2016.59270
15. Da-Yong Lu, Bin Xu, Ting-Ren Lu Anticancer Drug Development: Evaluative Architecture. Letters in Drug Design and Discovery. 2024. 21(5): 836. https://doi.org/10.2174/1570180819666220610102444
16. Wu S., Zhao X., Li Y. et al. Adsorption Properties of Doxorubicin Hydrochloride onto Graphene Oxide: Equilibrium, Kinetic and Thermodynamic Studies. Materials. 2013. 6: 2026. https://doi.org/10.3390/ma6052026
17. Zancan Tonel M., Ortiz Martins M., Zanella I., Borges Pontes R., Binotto Fagan S. A. first-principles study of the interaction of doxorubicin with grapheme. Computational and Theoretical Chemistry. 2017. 1115: 270. https://doi.org/10.1016/j.comptc.2017.07.004
18. Babita G., Pramod K. S., Rishabha M.Carbon nanotubes for targeted therapy: safety, efficacy, feasibility and regulatory aspects. Current Pharmaceutical Design. 2024. 30(2): 81. https://doi.org/10.2174/0113816128282085231226065407
19. Iijima S. Helical microtubules of graphitic carbon. Nature. 1991. 354(6348): 56. https://doi.org/10.1038/354056a0
20. Singh B. G. P., Baburao C., Pispati V. et al. Carbon nanotubes. A novel drug delivery system. International Journal of Research in Pharmacy and Chemistry. 2012. 2(2): 523.
21. Usui Y., Haniu H., Tsuruoka S., Saito N. Carbon nanotubes innovate on medical technology. Medicinal Chemistry. 2012. 2(1): 1. https://doi.org/10.4172/2161-0444.1000105
22. Zhang Y., Bai Y., Yan B. Functionalized carbon nanotubes for potential medicinal applications. Drug Discovery Today. 2010. 15(11-12): 428. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2010.04.005
23. Hirlekar R., Yamagar M., Garse H., Vij M., Kadam V. Carbon nanotubes and its applications: a review. Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. 2009. 2(4): 17. https://doi.org/10.2174/157488509788185141
24. Gao S., Xu B., Sun J., Zhang Z. Nanotechnological advances in cancer: therapy a comprehensive review of carbon nanotube applications. Front. Bioeng. Biotechnol. 2024. - V. 12: 1351787. https://doi.org/10.3389/fbioe.2024.1351787
25. Prashant K., Surya N. P., Farman A. et al. Carbon nanotubes: a targeted drug delivery against cancer cell. Current Nanoscience. 2024. 20(6): 769. https://doi.org/10.2174/0115734137271865231105070727
26. Chudoba D., Łudzik K., Jażdżewska M., Wołoszczuk S. Kinetic and Equilibrium Studies of Doxorubicin Adsorption onto Carbon Nanotubes. Int. J. Mol. Sci. 2020, 21: 8230. https://doi.org/10.3390/ijms21218230
27. Tsoneva Y., Jonker H. R. A., Wagner M., Tadjer A., Lelle M., Peneva K., Ivanova A. Molecular structure and pronounced conformational flexibility of doxorubicin in free and conjugated state within a drug-peptide compound. J. Phys. Chem. B. 2015. 119(7): 3001. https://doi.org/10.1021/jp509320q
28. Swietach P., Hulikova A., Patiar S., Vaughan-Jones R. D., Harris A. L. Importance of intracellular ph in determining the uptake and efficacy of the weakly basic chemotherapeutic drug, doxorubicin. PLoS ONE. 2012. 7(4): e35949. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0035949
29. Sinnott S. B., Andrews R. Carbon nanotubes: synthesis, properties, and applications. Critical Reviews in Solid State and Materials Sciences. 2001. 26(3): 145. https://doi.org/10.1080/20014091104189
30. Stewart J.J.P. MOPAC2016. Stewart Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, USA, HTTP://OpenMOPAC.net (2016).
31. Řezáč J., Hobza P. Advanced Corrections of Hydrogen Bonding and Dispersion for Semiempirical Quantum Mechanical Methods. Journal of Chemical Theory and Computation. 2012. 8(1): 141. https://doi.org/10.1021/ct200751e
32. Klamt A., Schüümann G. COSMO: A new approach to dielectric screening in solvents with explicit expressions for the screening energy and its gradient. J. Chem. Soc. Perkin Transactions. 1993. 2: 799. https://doi.org/10.1039/P29930000799
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи.
