Study of complex formation in the “β cyclodextrin - p aminobenzoic acid” system

  • N. V. Roik Chuiko Institute of Surface Chemistry of National Academy of Sciences of Ukraine
  • L. A. Belyakova Chuiko Institute of Surface Chemistry of National Academy of Sciences of Ukraine

Abstract

Protolytic transitions of p‑aminobenzoic acid from molecular to anionic (or protonated) form were studied by UV spectroscopy. The change of ionization constants values as a result of p‑aminobenzoic acid localization in the hydrophobic cavity of β‑cyclodextrin was demonstrated. It was found that p‑amonobenzoic acid forms supramolecular structures with stoichiometric composition 1 : 1. The stability constants of “β‑cyclodextrin - p‑aminobenzoic acid” inclusion complex at 289, 292, 313 K and thermodynamic parameters involved in the complex formation (∆G°, ∆H°, ∆S°) were calculated.

References

Retrospective studies in scleroderma: skin response to potassium para‑aminobenzoate therapy / C.J. Zarafonetis, L. Dabich, J.J. Skovronski, E.B. DeVol, D. Negri, W. Yuan, R. Wolfe // Clin. Exp. Rheumatol. - 1988. - V. 6, № 3. - Р. 261 - 268.

Pearson D., Shaw S. Life extension: A practical scientific approach. - New York: Warner Books, 1982. - 806 p.

Goodwin J.F., Miller H., Wayne E.J. A comparison of the anti‑thyroid activity of para‑aminobenzoic acid and thiouracil compounds // Lancet. - 1949. - V. 254, № 6592. - Р. 1211 - 1214.

Scholar E.M., Pratt W.B. The antimicrobial drugs. - Oxford: University Press, 2000. - 607 p.

Sieve B.F. Clinical achromotrichia // Science. - 1941. - V. 94, №. 2437. - Р. 257 - 258.

An in vitro systematic spectroscopic examination of the photostabilities of a random set of commercial sunscreen lotions and their chemical UVB/UVA active agents / N. Serpone, A. Salinaro, A.V. Emeline, S. Horikoshi, H. Hidaka // Photochem. Photobiol. Sci. - 2002. - V. 1, № 12. - Р. 970 - 981.

The vitamin‑like dietary supplement para‑aminobenzoic acid enhances the antitumor activity of ionizing radiation / S. Xavier, S. MacDonald, J. Roth, M. Caunt, A. Akalu, D. Morais, M.T. Buckley, L. Liebes, S.C. Formenti, P.C. Brooks // Int. J. Radiation Oncology Biol. Phys. - 2006. - V. 65, № 2. - Р. 517 - 527.

Действие пapa‑аминобензойной кислоты и ее комбинаций с ацикловиром на герпе­тическую инфекцию / С.И. Акберова , Н.А. Леонтьева, О.Г. Строева, Г.А. Галегов // Антибиотики и химиотерапия. - 1995. - Т. 40, № 10. - С. 25 - 29.

Пара‑аминобензойная кислота в лечении экстремального кератита, вызванного виру­сом простого герпеса у кроликов: терапевтический эффект и снижение инфекци­он­ного титра / С.И. Акберова, Н.А. Леонтьева, О.Г. Строева, Г.А. Галегов // Вестник офтальмологии. - 1996. - Т. 112, № 4. - С. 23 - 26.

Jorgenson M.J., Hartter D.A. A critical re‑evaluation of the Hammet acidity function at moderate and high acid concentration of sulfuric acid. New Ho values based solely on a set of primary aniline indicators // J. Amer. Chem. Soc. - V. 85, № 7. - Р. 878 - 883.

Yagil G. The effect of ionic hydration on equilibria and rates in concentrated electrolyte solutions. III The H-scale in concentrated hydroxide solutions // J. Phys. Chem. - 1967. - V. 71, №. 4. - Р. 1034 - 1044.

Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. - Ленинград: Химия, 1973. - 248 с.

Stalin T., Rajendiran N. Intramolecular charge transfer effects on 3‑aminobenzoic acid // Chem. Phys. - 2006. - V. 322, № 3. - Р. 311 - 322.

Phaniraj P., Sinha H.K., Dogra S.K. Ionization equilibria and electronic spectroscopy of 5‑hydroxyindole‑2‑carboxylic acid // J. Photochem. - 1986. - V. 34, № 2. - Р. 209 - 218.

Rajamohan R., Nayaki S., Swaminathan M. Inclusion complexation and photoprototropic behaviour of 3‑amino‑5‑nitrobenzisothiazole with b‑cyclodextrin // Spectrochim. Acta. A. - 2008. - V. 69, № 2. - Р. 371 - 377.

Rao R.V., Amurthy M.K., Dogra S.K. Fluorescence spectra of 3‑aminocoumarin and its acid‑base behaviour in the excited singlet state // J. Photochem. - 1986. - V. 34, № 1. - Р. 55 - 61.

Nayaki S.K., Swaminathan M.S. Spectral characteristics of 2‑aminodiphenylamine in different solvents and at various pH values // Spectrochim. Acta. A. - 2001. - V. 57, № 7. - Р. 1361 - 1367.

Cisapride / b‑cyclodextrin complexation: stability constants, thermodynamics, and guest-host interactions probed by 1H‑NMR and molecular modeling studies / M.M. Al Omari, M.B. Zughul, J.E.D. Davies, A.A. Badwan // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2007. - V. 57, № 1-4. - Р. 511 - 517.

Adsorption thermodynamics and kinetic investigation of aromatic amphoteric compounds onto different polymeric adsorbents / H.‑L. Wang, Z.‑H. Fei, J.‑I. Chen, Q.‑X. Zhang, Y.‑H. Xu // J. of Environmental Sci. - 2007. - V. 19, № 11. - Р. 1298 - 1304.

Hergert L.A., Escandar G.M. Spectrofluorimetric study of the b‑cyclodextrin‑ibuprofen complex and determination of ibuprofen in pharmaceutical preparations and serum // Talanta. - 2003. - V. 60, № 2-3. - Р. 235 - 246.

Enoch J.V.M.V., Swaminathan M. Fluorimetric and prototropic studies on the inclusion complexation of 2‑amino and 4‑aminodiphenyl ethers with b‑cyclodextrin: unusual behavior of 4‑aminodiphenyl ether // J. Lumin. - 2007. - V. 127, № 2. - Р. 713 - 720.

Complexation study of brilliant cresyl blue with b‑cyclodextrin and its derivatives by UV‑vis and fluorospectrometry / Q.‑F. Zhang, Z.‑T. Jiang, Y.‑X. Guo, R. Li // Spectrochim. Acta. A. - 2008. - V. 69, № 1. - Р. 65 - 70.

A study of cage‑type inclusion complexes of modified b‑cyclodextrins with 2/‑ethylhexyl‑4‑(N,N‑demethylamino)‑benzoate / DuX., Zhou R., Tao X., Wang F., Chen H. // Acta Physico‑Chimica Sinica. - 2006. - V. 22, № 9. - Р. 1065-1070.

Stalin T., Rajendiran N. A study on the spectroscopy and photophysics of 4‑hydroxy‑3‑methoxybenzoic acid in different solvents, pH and b‑cyclodextrin // J. Molecular Structure. - 2006. - V. 794, № 2-3. - Р. 35-45.

Crystal structure of cyclomaltoheptaose (b‑cyclodextrin) complexes with p‑aminobenzoic acid and o‑aminobenzoic acid / Zhang Y., Yu S., Bao F. // Carbohydr. Res. - 2008. - V. 343, № 14. - Р. 2504-2508.

Published
2009-08-02
How to Cite
Roik, N. V., & Belyakova, L. A. (2009). Study of complex formation in the “β cyclodextrin - p aminobenzoic acid” system. Surface, (15), 69-79. Retrieved from http://surfacezbir.com.ua/index.php/surface/article/view/329
Section
Physics and chemistry of surface phenomena