Квантовохімічне моделювання взаємодії епірубіцину з фулереном та вуглецевою графеноподібною площиною

Є.M. Дем’яненко; О.В. Хора; Б.М. Горєлов; Ю.І. Семенцов; М.І. Терець; Н.А. Гаврилюк; А.Г. Гребенюк; В.В. Лобанов

doi:10.15407/Surface.2023.15.034

Є.M. Дем’яненко Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка Національної академії наук України
О.В. Хора Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка Національної академії наук України
Б.М. Горєлов Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка Національної академії наук України
Ю.І. Семенцов Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка Національної академії наук України / Китайсько-український інститут промислових технологій нових матеріалів
М.І. Терець Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка Національної академії наук України
Н.А. Гаврилюк Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка Національної академії наук України
А.Г. Гребенюк Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка Національної академії наук України
В.В. Лобанов Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка Національної академії наук України

DOI: https://doi.org/10.15407/Surface.2023.15.034

Ключові слова: епірубіцин, фулерен, графеноподібна площина, кластерне наближення, напівемпіричні методи дослідження

Анотація

Створення нових препаратів «адресної доставки» є одним із пріоритетних напрямків фармакології. Особливо це актуально при лікуванні онкологічних захворювань. Лікарські речовини, зокрема антибіотики антрациклінового ряду, іммобілізовані на поверхні нанорозмірних носіїв для адресної доставки ліків до цільових органів або тканин-мішеней, дозволяють створити оптимальну концентрацію лікарського препарату в зоні реалізації терапевтичного ефекту. Такий метод введення лікарських препаратів істотно знижує їхню системну токсичність за рахунок зменшення загальної дози і більш тривалого утримання діючої речовини в осередку ураження, а також сприяє підвищенню розчинності та біодоступності ліків. Одними із перспективних допоміжних речовин (носіїв) є нанорозмірні вуглецеві матеріали, зокрема, фулерени та графени.

На сьогодні особливості взаємодії епірубіцину з графеноподібною площиною (ГП) та фулеренами на атомарному рівні залишаються маловивченими. Тому ми дослідили методами квантової хімії енергетичні параметри взаємодії ГП і фулерену (С₆₀) з епірубіцином в різних протолітичних формах, які існують при різних значеннях рН водного середовища.

Розрахунки виконували за допомогою програми MOPAC2016, використовуючи метод PM6-D3H4X, в якому, крім врахування водневих зв’язків, беруться до уваги також дисперсійні взаємодії.

На основі аналізу результатів квантовохімічних досліджень передбачається термодинамічна ймовірність перебігу процесу адсорбції епірубіцину на ГП та фулерені в усьому інтервалі рН водного середовища, про що свідчать від’ємні значення ентальпій взаємодії в усіх чотирьох випадках. Встановлено, що найвищою буде теплота адсорбції епірубіцину (протонованої форми) як на графеновій площині (-209.1 кДж/моль), так і при взаємодії з молекулою фулерену (-121.3 кДж/моль).

Посилання

1. Menna P., Paz O.G., Chello M., Covino E., Salvatorelli E., Minotti G. Anthracycline cardiotoxicity. Expert Opin Drug Saf. 2012. 11: S21. https://doi.org/10.1517/14740338.2011.589834

2. Becker M.M.C., Arruda G.F.A., Berenguer D.R.F., Buril R.O., Cardinale D., Brandão S.C.S. Anthracycline cardiotoxicity: current methods of diagnosis and possible role of 18F-FDG PET/CT as a new biomarker. Cardio-Oncology. 2023. 9: 17. https://doi.org/10.1186/s40959-023-00161-6

3. Huang J., Wu R., Chen L., Yang Z., Yan D., Li M. Understanding anthracycline cardiotoxicity from mitochondrial aspect. Front. Pharmacol. 2022. 13: 811406. https://doi.org/10.3389/fphar.2022.811406

4. Russo M., Della Sala A., Tocchetti C.G., Porporato P.E., Ghigo A. Metabolic aspects of anthracycline cardiotoxicity. Curr. Treat. Options in Oncol. 2021. 22: 18. https://doi.org/10.1007/s11864-020-00812-1

5. Sawicki K.T., Sala V., Prever L., Hirsch E., Ardehali H., Ghigo A. Preventing and treating anthracycline cardiotoxicity: new insights. Annual Review of Pharmacology and Toxicology. 2021. 61: 309. https://doi.org/10.1146/annurev-pharmtox-030620-104842

6. Cappetta D., Rossi F., Piegari E., Quaini F., Berrino L., Urbanek K., De Angelis A. Doxorubicin targets multiple players: a new view of an old problem. Pharmacol. Res. 2017. 127: 4. https://doi.org/10.1016/j.phrs.2017.03.016

7. McGowan J., Chung R., Maulik A. Piotrowska I., Walker J. M., Yellon D.M. Anthracycline chemotherapy and cardiotoxicity. Cardiovasc. Drugs Ther. 2017. 31: 63. https://doi.org/10.1007/s10557-016-6711-0

8. Zhu H., Sarkar S., Scott L., Danelisen I., Danelisen I., Trush M.A., Jia Zh., Li Y.R. Doxorubicin redox biology: redox cycling, topoisomerase inhibition, and oxidative stress. Reactive oxygen species. 2016. 1: 189. https://doi.org/10.20455/ros.2016.835

9. Valcovici M., Andrica F., Serban C., Dragan S. Cardiotoxicity of anthracycline therapy: current perspectives. Archives of Medical Science. 2016. 12: 428. https://doi.org/10.5114/aoms.2016.59270

10. Pourmadadi M., Farokh A., Rahmani E., Eshaghi M.M., Aslani A., Rahdar A., Ferreira L.F.R. Polyacrylic acid mediated targeted drug delivery nano-systems: A review. Journal of Drug Delivery Science and Technology. 2023. 80: 104169. https://doi.org/10.1016/j.jddst.2023.104169

11. Yi L., Yi S., Qian W., Xin S., Wei-Zhen Z., Xiao-Ling X., Wei C. An Overview of Drug Delivery Nanosystems for Sepsis-Related Liver Injury Treatment. International Journal of Nanomedicine. 2023 18: 765. https://doi.org/10.2147/IJN.S394802

12. Iravani S., Varma R.S. Аdvanced drug delivery micro- and nanosystems for cardiovascular diseases. Molecules. 2022. 27: 5843. https://doi.org/10.3390/molecules27185843

13. Cho K., Wang X., Nie S., Chen Z.G., Shin D.M. Therapeutic nanoparticles for drug delivery in cancer. Clin Cancer Res. 2008. 14(5): 1310. https://doi.org/10.1158/1078-0432.CCR-07-1441

14. Liu R., Luo C., Pang Z., Zhang J., Ruan S., Wu M., Wang L., Sun T., Li N., Han L., Shi J., Huang Y., Guo W., Peng S., Zhou W., Gao H. Advances of nanoparticles as drug delivery systems for disease diagnosis and treatment. Chinese Chemical Letters. 2023. 34(2): 107518. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2022.05.032

15. Fabozzi A., Sala F.D., di Gennaro M., Barretta M., Longobardo G., Solimando N., Pagliucab M., Borzacchiello A. Design of functional nanoparticles by microfluidic platforms as advanced drug delivery systems for cancer therapy. Lab. Chip. 2023. 23: 1389. https://doi.org/10.1039/D2LC00933A

16. Hosseini S.M., Mohammadnejad J., Najafi-Taher R., Zadeh Z.B., Tanhaei M., Ramakrishna S. Multifunctional carbon-based nanoparticles: theranostic applications in cancer therapy and diagnosis. ACS Appl. Bio Mater. 2023. 6(4): 1323. https://doi.org/10.1021/acsabm.2c01000

17. Lili C., Wenzhong H., Siliang D., Yiping L., Jian W., Jianmeng Z. Graphene quantum dots mediated magnetic chitosan drug delivery nanosystems for targeting synergistic photothermal-chemotherapy of hepatocellular carcinoma. Cancer Biology & Therapy. 2022. 23(1): 281. https://doi.org/10.1080/15384047.2022.2054249

18. Jampilek J., Kralova K. Advances in Drug Delivery Nanosystems Using Graphene-Based Materials and Carbon Nanotubes. Materials. 2021. 14: 1059. https://doi.org/10.3390/ma14051059

19. Anilkumar P., Lu F., Cao L., Luo P.G., Liu J-H., Sahu S., Tackett K.N, Wang Y., Sun Y-P. Fullerenes for applications in biology and medicine. Curr Med Cem. 2011. 18(14): 2045. https://doi.org/10.2174/092986711795656225

20. Axet M.R, Dechy-Cabaret O, Duran J, Gouygou M., Serp P. Coordination chemistry on carbon surfaces. Coord. Chem. Rev. 2016. 308: 236. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.06.005

21. Grebinyk A., Prylutska S., Chepurna O., Grebinyk S., Prylutskyy Yu., Ritter U., Ohulchanskyy T.Y., Matyshevska O., Dandekar T., Frohme M. Synergy of chemo- and photodynamic therapies with C60 fullerene-doxorubicin nanocomplex. Nanomaterials. 2019. 9: 1540. https://doi.org/10.3390/nano9111540

22. Vovusha H., Banerjee D., Yadav M. K., Perrozzi F., Ottaviano L., Sanyal S., Sanyal B. Binding Characteristics of Anticancer Drug Doxorubicin with Two-Dimensional Graphene and Graphene Oxide: Insights from Density Functional Theory Calculations and Fluorescence Spectroscopy. J. Phys. Chem. C. 2018. 122(36): 21031. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.8b04496

23. Petit K., Suwalsky M., Colina J. R., Contreras D., Aguilar L.F., Jemiola-Rzeminska M., Strzalka K. Toxic effects of the anticancer drug epirubicin in vitro assayed in human erythrocytes. Toxicology in Vitro. 2020. 68: 104964. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2020.104964

24. Luiz M.T., Dutra J.A.P., Di Filippo L.D., Tavares Ju. A.G., Bueno Tofani L., Maldonado Marchetti J., Chorilli M. Epirubicin: biological properties, analytical methods, and drug delivery nanosystems. Critical Reviews in Analytical Chemistry. 2023. 53(5): 1080. https://doi.org/10.1080/10408347.2021.2007469

25. Launchbury A.P., Habboubi N. Epirubicin and doxorubicin: a comparison of their characteristics, therapeutic activity and toxicity. Cancer Treatment Reviews. 1993. 19(3): 197. https://doi.org/10.1016/0305-7372(93)90036-Q

26. Anilanmert B., Ozdemir F.A., Erdinc N., Pekin M. Potentiometric determination of the dissociation constants of epirubicin HCl and irinotecan HCl. Mendeleev Commun. 2006. 16(2): 97. https://doi.org/10.1070/MC2006v016n02ABEH002234

27. Zhu S., Yan L., Ji X., Lu W. Conformational diversity of anthracycline anticancer antibiotics: A density functional theory calculation. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2010. 951(1-3): 60. https://doi.org/10.1016/j.theochem.2010.04.008

28. Samide A., Tutunaru B., Varut R.-M., Oprea B., Iordache S. Interactions of some chemotherapeutic agents as epirubicin, gemcitabine and paclitaxel in multicomponent systems based on orange essential oil. Pharmaceuticals. 2021. 14: 619. https://doi.org/10.3390/ph14070619

29. Lombardi P., Animati F., Cipollone A., Giannini G., Monteagudo E., Arcamone. F. Synthesis and conformational preference of novel 8-fluoroanthracyclines // Acta Biochimica Polonica. 1995. 42(4): 433. https://doi.org/10.18388/abp.1995_4897

30. Kratschmer W., Lamb L.D., Fostiropoulos К., Huffman D.R. Solid С60: a new form of carbon. Nature. 1990. 347(6291): 354. https://doi.org/10.1038/347354a0

31. Chan B., Kawashima Y., Katouda M., Nakajima T., Hirao K. From C60 to Infinity: large-scale quantum chemistry calculations of the heats of formation of higher fullerenes. J. Am. Chem. Soc. 2016. 138(4): 1420. https://doi.org/10.1021/jacs.5b12518

32. Cherniuk O.A., Demianenko E.M., Terets M.I., Zhuravskyi S.V., Makhno S.M., Lobanov V.V., Kartel M.T., Sementsov Yu.I. Study of the mechanism of influence of carbon nanotubes surface chemistry on the mechanical properties of fiberglass. Applied Nanoscience. - 2020. 10: 4797. https://doi.org/10.1007/s13204-020-01448-1

33. Stewart J.J.P. MOPAC2016. Stewart Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, USA, HTTP://OpenMOPAC.net (2016).

34. Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods V: modification of NDDO approximations and application to 70 elements. Journal of Molecular Modeling. 2007, 13(12): 1173. https://doi.org/10.1007/s00894-007-0233-4

35. Řezáč J., Hobza P. Advanced corrections of hydrogen bonding and dispersion for semiempirical quantum mechanical methods. Journal of Chemical Theory and Computation. 2012. 8(1): 141. https://doi.org/10.1021/ct200751e

36. Řezáč J., Riley K.E., Hobza P. Benchmark calculations of noncovalent interactions of halogenated molecules. Journal of Chemical Theory and Computation. 2012. 8(11): 4285. https://doi.org/10.1021/ct300647k