Комплекси включення “β-циклодекстрин - бензолкарбонова кислота”: стереохімія, термодинаміка комплексоутворення, стійкість, термостабільність
Анотація
Встановлено ідентичність комплексів β-циклодекстрину з бензолкарбоновими кислотами, синтезованих у водних розчинах та на поверхні високодисперсного кремнезему. Доведено, що одержані комплекси відносяться до сполук включення типу „хазяїн - гість” та мають склад 1:1. Розраховано константи стійкості комплексів включення та стандартні термодинамічні параметри їх утворення. На основі результатів квантовохімічних розрахунків зроблено висновок про рівноімовірність утворення комплексів включення „хвіст вперед" та „голова вперед". Виявлено особливості дегідратації та термодеструкції комплексів включення у порівнянні з індивідуальними сполуками та їх еквімолярними сумішами.
Посилання
Szejtli J. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry // Chem. Rev. - 1998.-V. 98, №5. -P. 1743 - 1753.
Hedges A.R. Industrial applications of cyclodextrins // Chem. Rev. - 1998. - V. 98, № 5. - P. 2035 - 2044.
Uekama K., Hirayama F., Irie T. Cyclodextrin drug carrier systems // Chem. Rev. - 1998. - V. 98,№5.-P. 2045-2076.
Zuo Z., Kwon G., Stevenson B. Flutamide-hydroxypropyl-B-cyclodexfrin Complex: formulation, physical characterization, and absorption studies using the caco-2 in vitro model // J. Pharm. Pharmaceut. Sci. - 2000. - V. 3, № 2. - P. 220 - 227.
TakisawaN., Shirahama К., Tanake I. Interactions of amphiphilic drugs with a-, P-, and y- cyclodextrins // Colloid Polym. Sci. - 1993. - V. 271, № 5. - P. 499 - 506.
Машковский М.Д. Лекарственные средства. - М.: Новая волна, 2000. - 608 с.
Краткая химическая энциклопедия.-М.: Сов. энциклопедия, 1961.-Т. 1.-С.410.
Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. I. Method // J. Comput. Chem. - 1989. - V. 10. № 2. - P. 209 - 220.
Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. 11. Applications // J. Comput. Chem. - 1989. - V. 10, № 2. - P. 221 - 264.
Genera] atomic and molecular electronic-structure system: Review / M.W. Schmidt, K.K. Baldridge, J.A. Boatz, S.T. Elbert, M.S. Gordon, J.H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K.A. Nguen, S.J. Su, T.L. Windus, M.Dupuis, Montgomery J.A. // J. Comput. Chem.- 1993.-V. 14, № 11.-P. 1347- 1363.
Synthesis and properties of supramolecular systems based on silica / L.A Belyakova, K.A. Kazdobin, V.N. Belyakov, S.V. Ryabov, A.F. Danil de Namor // J. Colloid Interface Sci. - 2005. - V. 283, № 2. - P. 488 - 494.
RaoC.N.R. Ultra-violet and Visible Spectroscopy Chemical Applications. - L.: Butterworths, 1961. - 264 p.
Штейнман A.A. Циклодекстрины // Журн. Всес. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. - 1985.-Т. 30,№5.-С. 514-518.
Wen X., TanF., JingZ., LiuZ. Preparation and study the 1:2 inclusion complex of carvedilol with B-cyclodextrin // J. Pharm. Biomed. Analysis. - 2004. - V. 34, № 3. - P. 517-523.
Chemical Applications of spectroscopy / Ed. by W. West. - N. Y.-L.: Inter-science. 1956. -660 p.
Smith A.L. Applied infrared spectroscopy. - N. Y.: Wiley, 1982. - 328 p.
New silica gels functionalized with 2-hydroxy-3-methacryloyloxypropyl-p-cyclodextrin using coating or grafting methods / T.N.T. Phan, M. Bacquet. J. Laureyns. M. Morcellet // Phys. Chem. Chem. Phys. - 1999. - V. 1, № 22. - P. 5189 - 5195.
GaoZ.-W., ZhaoX.-P. Guest-controlling effects on ER behaviors of |3-cyclodextrin polymer//J. Colloid Interface Sci. 2005. - V. 289, № 1.-P. 56 - 62.
Взаимодействие p-циклодекстрина с бензойной кислотой / Л.А, Белякова, А.М. Варварин, О.В. Хора, Е.И. Оранская // Журн. физ. химии. - 2008. - Т. 82, № 2. - С. 293 - 299.
Комплексообразование в системе Р-циклодекстрин - салициловая кислота / Л.А. Белякова, А.М. Варварин, Д.Ю. Ляшенко. О.В. Хора, Е.И. Оранская // Коллоид, журн. - 2006. - Т. 69, № 5. - С. 586 - 591.
Jambhekar S., Casella R., Maher T. The physicochemical characteristics and bioavailability of indomethacin from p-cyclodextrin, hydroxyethyl-P-cyclodextrin, and hydroxypropyl-p- cyclodextrin complexes // Int. J. Pharmaceutics. 2004. - V. 270, № 1-2. - P. 149 - 166.
Li J., Wei Y„ Ding L., Dong C. Study on the inclusion complexes of cryptotanshinone with p-cyclodextrin and hydroxypropyl-P-cyclodextrin // Spectrochim. Acta. A. - 2003. - V. 59. № 12.-P. 2759-2766.
Масс-спектроскопическое изучение термолиза комплексов включения "Р-циклодекстрин - бензолкарбонатовая кислота" Белякова Л.А., Варварин А.М., Паляниця Б.Б., Кулик Т.В. // Масс-спектрометрия. - 2009. - Т. 6, № 1. - С. 47 - 52.
Пилоян Г.О. Введение в теорию термического анализа. - М.: Наука, 1964. - 232 с.
Белякова Л. А., Тертых В.А., Бортун А.И. Определение концентрации привитых органических групп на поверхности кремнезема // Хим. технология. - 1987. - № 1. - С. 3-10.
- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи.
